(1S)-1-naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanol | 1026682-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-1-naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanol
• CAS: 1026682-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: JLTDPFACKMYVBV-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanol 在 甲醇 、 氢气 作用下， 生成 (S)-(+)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过恶唑硼烷催化的不对称还原反应合成高对映体过量的末端1,2-二醇的实用方法1

  摘要：

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00184-6
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethanone 在 N,N-diethylaniline borane 、 对甲苯磺酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S)-1-naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种通过恶唑硼烷催化的不对称还原反应合成高对映体过量的末端1,2-二醇的实用方法1

  摘要：

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00184-6

文献信息

• A practical method for synthesis of terminal 1,2-diols in high enantiomeric excess via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00184-6

  日期：1999.5

  Asymmetric borane reduction of α-hydroxy ketones protected with a tetrahydropyranyl (THP) group catalyzed by Corey's CBS reagent using N-phenylamine–borane complexes as the hydride source provided the corresponding terminal 1,2-diols with a very high enantiomeric excess.

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。