N-(3,4-dimethoxybenzylidene)aniline oxide | 52167-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzylidene)aniline oxide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide；(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine N-oxide
• CAS: 52167-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: PPONUXXOEQGOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  416.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)aniline oxide 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Petkes, Hermina; Gal, Emese; Bischin, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 7-8, p. 659 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯基羟胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  铜与硝基和异氰酸酯的[3 + 1 + 1]环加成反应铜催化合成多取代的吡咯

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00798

文献信息

• Rhodium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Reactions of Enol Diazoacetates with Nitrones: Metal Carbene versus Lewis Acid Directed Pathways
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Xiaochen Wang、Peter J. Zavalij、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201202525

  日期：2012.6.11

  A complimentary cat.: Copper(II) hexafluoroantimonate catalyzes the formal [3+3] cycloaddition of Lewis acid activated nitrones and vinyl diazoacetates to produce 3,6‐dihydro‐1,2‐oxazines in yields of up to 96 % and diastereoselectivities greater than 25:1 (see scheme). This process compliments the metal carbene pathway that is catalyzed by rhodium(II) species.

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。
• Krishan, Kewal; Singh, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 620 - 622
  作者：Krishan, Kewal、Singh, Baldev

  DOI：——

  日期：——
• El-Din, Ahmed Moukhtar Nour; Mourad, Aboul-Fetouh El-Said; Mekamer, Ramadan, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1155 - 1160
  作者：El-Din, Ahmed Moukhtar Nour、Mourad, Aboul-Fetouh El-Said、Mekamer, Ramadan

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through [3+1+1] Cycloaddition Reaction of Nitrones and Isocyanides
  作者：Zhuang Tian、Jiaojiao Xu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00798

  日期：2018.5.4

  An efficient, copper-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting polysubstituted pyrroles from easily available nitrones and α-acidic isocyanides. The given approach features a new mode of cycloaddition between nitrones and isocyanides with wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. The operando

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。
• Petkes, Hermina; Gal, Emese; Bischin, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 7-8, p. 659 - 664
  作者：Petkes, Hermina、Gal, Emese、Bischin, Cristina、Lupan, Iulia、Majdik, Cornelia、Cristea, Castelia、Silaghi-Dumitrescu, Luminiţa

  DOI：——

  日期：——