(2'RS)-2'-ethoxy-3',4'-dihydro-6'-phenylspiro[cycloheptane-1,4'-[2H]pyran]-5'-carbonitrile | 1271933-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'RS)-2'-ethoxy-3',4'-dihydro-6'-phenylspiro[cycloheptane-1,4'-[2H]pyran]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-phenyl-3-oxaspiro[5.6]dodec-4-ene-5-carbonitrile；2-ethoxy-4-phenyl-3-oxaspiro[5.6]dodec-4-ene-5-carbonitrile
• CAS: 1271933-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: LODDZNNJNVQAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptylidene-3-oxo-3-phenylpropionitrile 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2'RS)-2'-ethoxy-3',4'-dihydro-6'-phenylspiro[cycloheptane-1,4'-[2H]pyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环酮与苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应。空间位阻缩合产物在杂Diels-Alder反应合成螺和双螺吡喃中的应用

  摘要：

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.053

文献信息

• Knoevenagel condensation of cyclic ketones with benzoylacetonitrile and N,N′-dimethylbarbituric acid. Application of sterically hindered condensation products in the synthesis of spiro and dispiropyrans by hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Aleksandra Pałasz、Tadeusz Pałasz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.053

  日期：2011.2

  Inverse-electron demand Diels–Alder cycloadditions of sterically hindered cycloalkylidene derivatives of benzoylacetonitrile and N,N′-dimethylbarbituric acid with enol ethers, cyclic enol ethers and also sterically hindered cycloalkylidenecycloalkanes were investigated. New spiro, dispirodihydropyrans, spirouracils, and dispirouracils were obtained. To confirm the experimental results, frontier orbital

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。