2,4-dinitrobenzenesulfonic acid potassium salt | 5399-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid potassium salt
• 英文别名: 2,4-dinitro-benzenesulfonic acid ; potassium-compound；2,4-Dinitro-benzolsulfonsaeure; Kalium-Verbindung；Potassium;2,4-dinitrobenzenesulfonate；potassium;2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 5399-62-2
• 化学式: C₆H₃N₂O₇S*K
• 分子量: 286.263
• InChiKey: NQTYOJPLIAEMIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 三正丁胺 potassium disulphite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到2,4-dinitrobenzenesulfonic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  亲核芳族取代。第十五部分。磺酰氯的相转移催化和1-氯-2,4-二硝基苯的亚硫酸根离子初级产物的鉴定† ‡

  摘要：

  在使用季铵盐进行常规相转移催化的情况下，在亚氯离子对1-氯代2.4-二硝基苯（1）进行亚磺酰氯磺化氯化反应中，生成2，4-二硝基苯磺酸（2）的效果不如在水溶液中通过传统方法获得的效果好。乙醇（80–82％）。但是，通过使用质子化的叔胺作为催化剂，可以获得高达97％的产率和非常纯的产物。胺的最佳链长是与三丁胺一起发现的。在试剂和催化剂的混合溶液中，会立即产生强烈的蓝红色，但在大约30分钟内消失。1小时 NMR的比较。该初级产物与亚硫酸根离子以及二硝基和三硝基苯衍生物的模型加合物的光谱表明，亲核试剂向1-氯-2,4-二硝基苯的主要加成反应不是在C（1）处发生，而是在C（5）处发生）。结果表明，使用Clerc＆Pretsch修饰，可以将C-SO基团以及1，3-二硝基和1,3,5-三硝基戊二烯基环部分计算出的增量用于1 H化学位移的近似计算。的Shoolery规则[3]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650108

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution. Part XV. Phase-transfer catalysis of sulfodechlorination and identification of a primary product of sulfite ion with 1-chloro-2, 4-dinitrobenzene
  作者：Joseph F. Bunnett、Markus Gisler、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650108

  日期：1982.2.3

  bluish-red colour develops immediately, but disappears within ca. 1 h. Comparison of the NMR. spectrum of this primary product with model adducts of sulfite ions and di- and trinitrobenzene derivatives demonstrates that the primary addition of the nucleophile to 1-chloro-2, 4-dinitrobenzene does not take place at C (1), but at C(5). It is shown that the increments calculated for a C-SO group and for

  在使用季铵盐进行常规相转移催化的情况下，在亚氯离子对1-氯代2.4-二硝基苯（1）进行亚磺酰氯磺化氯化反应中，生成2，4-二硝基苯磺酸（2）的效果不如在水溶液中通过传统方法获得的效果好。乙醇（80–82％）。但是，通过使用质子化的叔胺作为催化剂，可以获得高达97％的产率和非常纯的产物。胺的最佳链长是与三丁胺一起发现的。在试剂和催化剂的混合溶液中，会立即产生强烈的蓝红色，但在大约30分钟内消失。1小时 NMR的比较。该初级产物与亚硫酸根离子以及二硝基和三硝基苯衍生物的模型加合物的光谱表明，亲核试剂向1-氯-2,4-二硝基苯的主要加成反应不是在C（1）处发生，而是在C（5）处发生）。结果表明，使用Clerc＆Pretsch修饰，可以将C-SO基团以及1，3-二硝基和1,3,5-三硝基戊二烯基环部分计算出的增量用于1 H化学位移的近似计算。的Shoolery规则[3]。