1-Naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanone | 244031-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanone
• CAS: 244031-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HCWTWAAARQVDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanone 在 甲醇 、 N,N-diethylaniline borane 、 氢气 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(+)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过恶唑硼烷催化的不对称还原反应合成高对映体过量的末端1,2-二醇的实用方法1

  摘要：

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00184-6
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  远端官能团迁移，以可见光诱导未活化烯烃的碳二氟烷基化/单氟烷基化

  摘要：

  描述了基于远端官能团迁移的未活化烯烃难以实现的碳二氟烷基化/单氟烷基化的通用和实用方案。包括杂芳基，亚氨基，甲酰基和炔基的官能团组合展示了迁移能力。结合可见光光催化，在温和的反应条件下，可以容易地以合成有用的产率获得各种二氟和单氟烷基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701229

文献信息

• A new chiral C₁-symmetric NHC-catalyzed addition to α-aryl substituted α,β-disubstituted enals: enantioselective synthesis of fully functionalized dihydropyranones
  作者：Hong Lu、Jin-Yu Liu、Chen-Guang Li、Jun-Bing Lin、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c5cc00118h

  日期：——

  enantioselective NHC-catalyzed activation of alpha-aryl substituted alpha,beta-disubstituted unsaturated aldehyde is successfully developed via a highly-active acyl azolium intermediate. The new C1-symmetric biaryl-saturated imidazolium exhibits a superior ability to enable previously unavailable transformation, and the corresponding fully functionalized dihydropyranones are efficiently synthesized in high

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。
• Distal Functional Group Migration for Visible-light Induced Carbo-difluoroalkylation/monofluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Dongping Wang、Yan Xu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201701229

  日期：2018.2.15

  A general and practical protocol for elusive carbo‐difluoroalkylation/ monofluoroalkylation of unactivated alkenes based on the distal functional group migration is described. A portfolio of functional groups including heteroaryl, imino, formyl, and alkynyl groups showcase the migratory aptitude. In combination with visible‐light photocatalysis, a broad range of di‐ and mono‐fluorinated alkyl ketones

  描述了基于远端官能团迁移的未活化烯烃难以实现的碳二氟烷基化/单氟烷基化的通用和实用方案。包括杂芳基，亚氨基，甲酰基和炔基的官能团组合展示了迁移能力。结合可见光光催化，在温和的反应条件下，可以容易地以合成有用的产率获得各种二氟和单氟烷基酮。
• A practical method for synthesis of terminal 1,2-diols in high enantiomeric excess via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00184-6

  日期：1999.5

  Asymmetric borane reduction of α-hydroxy ketones protected with a tetrahydropyranyl (THP) group catalyzed by Corey's CBS reagent using N-phenylamine–borane complexes as the hydride source provided the corresponding terminal 1,2-diols with a very high enantiomeric excess.

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。