methyl 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylate | 834884-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(4-hydroxyphenyl)-2-furoate
• CAS: 834884-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: DBSUWACZAHLWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到5-(4-羟基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 、 4-羟基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033

文献信息

• Direct Access to Benzo[<i>b</i>]furans through Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenols and Unactivated Internal Alkynes
  作者：Malleswara Rao Kuram、M. Bhanuchandra、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201210217

  日期：2013.4.22

  2,3‐Disubstituted benzo[b]furans are prepared in one step from commercially available phenols and readily accessible unactivated internal alkynes (see scheme). This Pd‐catalyzed oxidative annulation has a broad substrate scope and allows access to a wide range of benzo[b]furans.

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃一步一步由市售的苯酚和易于获得的未活化内部炔烃制得（参见方案）。这种Pd催化的氧化环化具有广泛的底物范围，并允许使用各种苯并[ b ]呋喃。
• Design and synthesis of a BOAHY-derived tracker for fluorescent labeling of mitochondria
  作者：Jianjun Huang、Dongbin Zheng、Yuyu Fang、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123201

  日期：2023.12

  Herein, based on our experience in construction of fluorescent difluoroboronate anchored acylhydrazones (BOAHY) chromophores, we rationally designed a novel monoboron complex with a connected triphenylphosphonium moiety, and evaluated its spectroscopic properties, cytotoxicity and intracellular localization. Owing to the positive charge on our fluorescent dye, the molecule had an excellent mitochondria-targeting

  荧光显微镜已被证明是特异性可视化细胞器的重要强大工具。活细胞中线粒体结构的深入可视化对于更好地了解其功能具有重要价值。在此，基于我们构建荧光二氟硼酸锚定酰基腙（BOAHY）发色团的经验，我们合理设计了一种具有连接的三苯基磷部分的新型单硼配合物，并评估了其光谱特性、细胞毒性和细胞内定位。由于我们的荧光染料上带有正电荷，该分子具有出色的线粒体靶向能力（Pearson 相关性为 0.86）。据我们所知，这是 BOAHY 染料被用作高效跟踪器的第一个例子以活细胞中的线粒体为目标。
• Discovery and development of novel salicylate synthase (MbtI) furanic inhibitors as antitubercular agents
  作者：Laurent R. Chiarelli、Matteo Mori、Daniela Barlocco、Giangiacomo Beretta、Arianna Gelain、Elena Pini、Marianna Porcino、Giorgia Mori、Giovanni Stelitano、Luca Costantino、Margherita Lapillo、Davide Bonanni、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Stefania Villa、Fiorella Meneghetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.033

  日期：2018.7

  evaluation of new furan derivatives targeting Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI). A receptor-based virtual screening procedure was applied to screen the Enamine database, identifying two compounds, I and III, endowed with a good enzyme inhibitory activity. Considering the most active compound I as starting point for the development of novel MbtI inhibitors, we obtained new derivatives

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。