6-chloro-2-(pyridin-4-yl)quinoline | 1412338-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(pyridin-4-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-pyridin-4-ylquinoline；6-chloro-2-pyridin-4-ylquinoline
• CAS: 1412338-45-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: BHSKGGKTLVDSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-氨基-5-氯苯甲醇 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到6-chloro-2-(pyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  氧化还原非无害芳基偶氮肟的钌配合物用于催化酮的α-烷基化和2-取代喹啉的合成

  摘要：

  分别使用配体 PhN NC(Ar)NOH、HL 1 – 4通过改变侧芳基 (Ar) 基团合成了钌 ( II ) 配合物 [RuL(CO)Cl(PPh 3 ) 2 ], 1a – 4a。配合物的单晶 X 射线衍射研究表明，Ru-N偶氮和 Ru-N肟键长存在某些变化，这可能主要是根据侧芳基的电子效应来解释的。在4a中，所有 Ru-N 键长都较长，这归因于肟-O⋯O（羟苯基）相互作用。此外， 3a中存在弱分子内 F⋯π 相互作用。该配合物表现出多种还原反应，归因于配位配体的偶氮肟框架内的电子接受和相应的单电子还原亚稳态阴离子自由基配合物[Ru(L˙ - )(CO)Cl(PPh 3 ) 2 ] − [1]˙ −已生成。该配合物的这一特性已被利用在电子转移催化中，通过在两种类型的反应中在偶氮肟骨架中俘获电子：（1）酮与伯醇的α-烷基化和（ii）2-取代喹啉衍生物的合成由2-氨基苯甲醇和取代的苯乙酮/

  DOI：

  10.1039/d4nj00391h

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of diverse C-2 pyridinyl and pyridinylvinyl substituted quinolines
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Carlos M. Meléndez Gómez、Marcos G. Derita、Laura Svetaz、Esther del Olmo、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.036

  日期：2012.11

  Diverse 2-pyridinyl quinolines 6–12 and 2-pyridinilvinyl quinolines 13–17 were prepared using a straightforward synthesis based on the BiCl3-catalyzed multicomponent imino Diels–Alder (imino DA) reaction or a novel tandem imino DA/catalytic tetrahydroquinoline ring oxidation/Perkin condensation sequential process. All members of the series showed activities against dermatophytes and some of them possessed

  多样2-吡啶基喹啉6 - 12和2-喹啉pyridinilvinyl 13 - 17使用基于BiCl一个简单的合成方法制备3 -催化的多组分亚氨基狄尔斯-阿尔德（亚氨基DA）反应或新的串联亚氨基DA /催化四氢喹啉环的氧化/珀金冷凝顺序过程。该系列的所有成员均表现出对抗皮肤癣菌的活性，其中一些具有广泛的作用范围。2-（吡啶-4-基）喹啉9和2-（2-吡啶-4-基）乙烯基）喹啉16对临床上重要的真菌白色念珠菌表现出最好的MIC 80和MIC 50和非白色念珠菌。反过来，6-乙基-2-（吡啶-2-基）喹啉6对新型隐球菌和临床菌株表现出最好的性能。
• Three-Component Povarov Reaction with Alcohols as Alkene Precursors: Efficient Access to 2-Arylquinolines
  作者：Xinjian Li、Qi Xing、Pan Li、Jingjing Zhao、Fuwei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201601343

  日期：2017.1.18

  An atom-economic and efficient approach to the synthesis of 2-arylquinolines has been developed. The protocol involves an iron-catalysed cascade N-alkylation/aerobic oxidation/Povarov reaction, and the desired quinolines were prepared in moderate to excellent yields from readily accessible anilines, aldehydes, and EtOH/nPrOH, with water as the only side-product. The aniline substrates also act as a

  已开发出一种原子经济且有效的合成 2-芳基喹啉的方法。该协议涉及铁催化的级联 N-烷基化/有氧氧化/Povarov 反应，所需的喹啉是从易于获得的苯胺、醛和 EtOH/nPrOH 中以中等至极好的收率制备的，水作为唯一的副产品。苯胺底物还通过原位 N-烷基化/氧化过程充当 EtOH/nPrOH 的可回收转移介质。这使得 EtOH/nPrOH 成为一种经济且环保的烯烃前体和溶剂。
• Palladium catalyzed one-pot synthesis of 2-(pyridin-4-yl) quinolines via a multicomponent unprecedented reaction of pyridine-4-carbaldehyde, 2-iodoaniline and triethylamine
  作者：Atiur Ahmed、Shubhendu Dhara、Raju Singha、Yasin Nuree、Pompy Sarkar、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra08624d

  日期：——

  Palladium catalyzed synthesis of 2-(pyridin-4-yl) quinolines with an unprecedented participation of Et3N in moderate to high yields was achieved in a novel multicomponent one-pot cyclization reaction of readily available pyridine-4-carbaldehyde, 2-iodoaniline and triethylamine in refluxing toluene.

  在新颖的多组分一锅法吡啶4-甲醛，2-碘苯胺的新型多组分一锅环化反应中，钯催化合成了具有前所未见的Et 3 N的2-（吡啶-4-基）喹啉钯和三乙胺在回流的甲苯中。
• 10.1039/d4ob00988f
  作者：Jana, Debashis、Roy, Sima、Naskar, Srijita、Halder, Supriyo、Kanrar, Gopal、Pramanik, Kausikisankar

  DOI：10.1039/d4ob00988f

  日期：——

  that this catalyst also provides an eco-friendly route for the synthesis of quinoline derivatives (30 examples) using 2-aminobenzyl alcohols as alkylating agents via successive dehydrogenative coupling and N-annulation reactions. This cost effective, easy to synthesize and environmentally benign catalyst shows excellent stability in catalytic cycles under open-air conditions, as evident from its high

  在此，我们描述了一种空气和水分稳定的均相锌催化剂，使用缺电子 N^N^N 钳型配体进行稳定。这种三元五配位中性分子催化剂 [Zn(N^N^N)Cl 2 ] 通过仲醇和伯醇之间的一锅无受体脱氢偶联 (ADC) 反应选择性生产 α-烷基化酮衍生物（14 个示例）借氢 (BH) 方法具有良好至优异的分离产率（高达 93%）。值得注意的是，该催化剂还为使用2-氨基苯甲醇作为烷基化剂，通过连续的脱氢偶联和N-环化反应合成喹啉衍生物（30个实例）提供了一条环保路线。这种成本效益高、易于合成且对环境无害的催化剂在露天条件下的催化循环中表现出优异的稳定性，从其高周转数（∼10 4 ）可以看出，并且在较温和的条件下通过使用催化量的碱来活化。
• Ruthenium complexes of redox non-innocent aryl-azo-oximes for catalytic α-alkylation of ketones and synthesis of 2-substituted quinolines
  作者：Supriyo Halder、Srijita Naskar、Debashis Jana、Gopal Kanrar、Kausikisankar Pramanik、Sanjib Ganguly

  DOI：10.1039/d4nj00391h

  日期：——

  Ruthenium(II) complexes [RuL(CO)Cl(PPh3)2], 1a–4a, have been synthesized using ligands PhNNC(Ar)NOH, HL 1–4, respectively, by varying the pendant aryl (Ar) groups. The single crystal X-ray diffraction studies of complexes reveal that there are certain changes in Ru–Nazo and Ru–Noxime bond lengths that may be explained primarily on the basis of electronic effects of pendant aryl groups. In 4a, all Ru–N

  分别使用配体 PhN NC(Ar)NOH、HL 1 – 4通过改变侧芳基 (Ar) 基团合成了钌 ( II ) 配合物 [RuL(CO)Cl(PPh 3 ) 2 ], 1a – 4a。配合物的单晶 X 射线衍射研究表明，Ru-N偶氮和 Ru-N肟键长存在某些变化，这可能主要是根据侧芳基的电子效应来解释的。在4a中，所有 Ru-N 键长都较长，这归因于肟-O⋯O（羟苯基）相互作用。此外， 3a中存在弱分子内 F⋯π 相互作用。该配合物表现出多种还原反应，归因于配位配体的偶氮肟框架内的电子接受和相应的单电子还原亚稳态阴离子自由基配合物[Ru(L˙ - )(CO)Cl(PPh 3 ) 2 ] − [1]˙ −已生成。该配合物的这一特性已被利用在电子转移催化中，通过在两种类型的反应中在偶氮肟骨架中俘获电子：（1）酮与伯醇的α-烷基化和（ii）2-取代喹啉衍生物的合成由2-氨基苯甲醇和取代的苯乙酮/