2,6-bis((phenylselanyl)methyl)phenol | 947326-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis((phenylselanyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Bis(phenylselanylmethyl)phenol；2,6-bis(phenylselanylmethyl)phenol
• CAS: 947326-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₈OSe₂
• 分子量: 432.282
• InChiKey: QIEQBBVTGONJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((phenylselanyl)methyl)phenol 、 乙烯基乙醚 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到2-ethoxy-8-((phenylselanyl)methyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  作为过氧化氢诱导 DNA 链间交联剂的苯基硒基前体

  摘要：

  制备甲基醌 (QMs) 的方法：酚羟基和苄基离去基团对于 QMs 的形成是必不可少的。与先前关于 H 2 O 2诱导形成酚羟基以产生 QM 的工作相反，我们表明 H 2 O 2诱导形成良好的苄基离去基团，苯硒酸从苯基硒氧化物转化，引起 QM 的产生交联 DNA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200086
• 作为产物：
  描述：

  O-(t-butyldimethylsilyl)-2,6-bis(bromomethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,6-bis((phenylselanyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为过氧化氢诱导 DNA 链间交联剂的苯基硒基前体

  摘要：

  制备甲基醌 (QMs) 的方法：酚羟基和苄基离去基团对于 QMs 的形成是必不可少的。与先前关于 H 2 O 2诱导形成酚羟基以产生 QM 的工作相反，我们表明 H 2 O 2诱导形成良好的苄基离去基团，苯硒酸从苯基硒氧化物转化，引起 QM 的产生交联 DNA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200086

文献信息

• Light and hydrogen peroxide dual-responsive DNA interstrand crosslink precursors with potent cytotoxicity
  作者：Yuanyuan Jia、Jing Sun、Dehao Yu、Luo Wang、Anahit Campbell、Heli Fan、Huabing Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106270

  日期：2023.1

  specificity by the photolysis, we developed photo- and H2O2– dual-responsive DNA ICL precursors 1–3, bearing a photo-responsive coumarin moiety and a H2O2 inducible phenyl selenide group. Precursors 1–3 are efficiently activated by photoirradiation and H2O2 to generate reactive QMs crosslinking DNA. Moreover, the reactivity of precursors can be modulated by the introduction of aromatic substituents (OMe, F)

  据报道，芳基硼酸/酯和基于苯基硒化物的醌甲基 (QM) 前体在与癌细胞中固有的高浓度 H 2 O 2反应时诱导 DNA 链间交联 (ICL) 形成。然而，一些正常细胞（如巨噬细胞）也含有高水平的 H 2 O 2，​​这可能会干扰前体的选择性。为了通过光解增强时空特异性，我们开发了光响应和 H 2 O 2 – 双响应 DNA ICL 前体1 – 3，带有光响应香豆素部分和 H 2 O 2可诱导的苯基硒化物基团。前体1 – 3被光照射和 H 2 O 2有效激活，生成反应性 QM 交联 DNA。此外，前体的反应性可以通过引入芳族取代基（OMe、F）来调节，并且供电子基团（OMe）对 DNA ICL 形成具有更显着的促进作用。随后的哌啶热稳定性研究证实，形成的 QM 主要使 DNA 中的 dAs、dGs 和 dCs 烷基化。此外，1 – 3通过诱导 DNA 损伤和释放的香豆素光解产生有毒活性氧 (ROS)
• Synthesis and Biological Studies of Inducible DNA Cross-Linking Agents
  作者：Xiaocheng Weng、Lige Ren、Liwei Weng、Jing Huang、Shugao Zhu、Xiang Zhou、Linhong Weng

  DOI：10.1002/anie.200700844

  日期：2007.10.22
• Phenyl Selenide‐Based Precursors as Hydrogen Peroxide Inducible DNA Interstrand Cross‐Linkers
  作者：Dehao Yu、Heli Fan、Jing Sun、Li Xue、Luo Wang、Yuanyuan Jia、Junyu Tian、Huabing Sun

  DOI：10.1002/cbic.202200086

  日期：2022.4.5

  H2O2-inducible formation of phenolic hydroxyl group to produce QMs, we show that H2O2-inducible formation of a good benzylic leaving group, benzeneselenenic acid converted from phenyl selenoxide, evokes generation of QMs to crosslink DNA.

  制备甲基醌 (QMs) 的方法：酚羟基和苄基离去基团对于 QMs 的形成是必不可少的。与先前关于 H 2 O 2诱导形成酚羟基以产生 QM 的工作相反，我们表明 H 2 O 2诱导形成良好的苄基离去基团，苯硒酸从苯基硒氧化物转化，引起 QM 的产生交联 DNA。