(E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile | 42059-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: trans-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-acrylonitrile；(E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 42059-73-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: CWTJOJPEKJNISG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[trans-2-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-vinyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。5.合成一系列新的抗过敏物质3-（1H-四唑-5-基）色酮。

  摘要：

  合成了许多3-（1H-四唑-5-基）色酮，并在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中发现具有抗过敏活性。当在大鼠中口服施用时，这些化合物是有活性的，并且对于哮喘的治疗可能具有价值。

  DOI：

  10.1021/jm00211a030
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化[10 + 4]环加成反应合成官能化的苯并[ a ] azulenes †

  摘要：

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc08551j

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Chromone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04151180A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  The present invention relates to novel chromone derivatives, which are shown by the following general formula ##STR1## wherein n is 0 or 1, m is 0, 1 or 2 when each of R's represents halogen, nitro, straight or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cyclic alkyl having 3 to 6 carbon atoms or butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) which forms a benzene ring with any two adjacent carbon atoms at positions 5, 6, 7 and 8, --COOR', wherein R' is hydrogen, lower alkyl, aralkyl, carboxamide which may be unsubstituted or substituted by at least one lower alkyl or aralkyl, or amino group which may be unsubstituted or substituted by R'CO--, wherein R' is a straight or branched chain alkyl or aryl, or lower alkyl, aralkyl or aryl, m is 0 or 1 when each of R's represents hydroxy, lower alkoxy or R'COO--, wherein R' is a straight or branched chain alkyl or aryl. The novel derivatives are useful as intermediates for chromones having effective anti-allergic action.

  本发明涉及一种新型的咔喃衍生物，其通式如下：##STR1##其中n为0或1，m为0、1或2，当R代表卤素、硝基、直链或支链烷基（1至6个碳原子）、环烷基（3至6个碳原子）或丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）时，它与位置5、6、7和8上的任意两个相邻碳原子形成苯环，或为--COOR'，其中R'为氢、低级烷基、芳基烷基、羧酰胺基，该羧酰胺基可以未被取代或被至少一个低级烷基或芳基烷基取代，或为氨基，该氨基可以未被取代或被R'CO--取代，其中R'为直链或支链烷基或芳基，或为低级烷基、芳基烷基或芳基，当每个R代表羟基、低级烷氧基或R'COO--时，m为0或1。这些新型衍生物可用作具有有效抗过敏作用的咔喃中间体。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones
  作者：Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/ol2018278

  日期：2011.8.19

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.