4-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzonitrile | 41527-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine；4-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-2-yl)benzonitrile
• CAS: 41527-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: BUHIYGGYMVYWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 3-氨基-1-丙醇 在 montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声促进了K-10和KSF蒙脱石粘土催化的2-芳基5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪的选择性合成：在温和和无溶剂条件下的实际操作。

  摘要：

  发现蒙脱石K-10和KSF是高效，环保和可回收的多相催化剂，用于从芳腈和3-氨基选择性合成各种2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪-1-丙醇在超声照射下。这种新方法可在较短的反应时间（10-25分钟）内提供出色的产率。反应后处理非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用几次。从二腈合成单恶嗪时，该催化体系还具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2010.02.005

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• 一种2-取代噁唑啉或2-取代噁嗪的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103664917B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成2‑取代噁唑啉或2‑取代噁嗪的新方法，以腈和氨基乙醇或3‑氨基‑1‑丙醇为原料，在无溶剂条件下，用可循环利用的硫来诱导合成2‑取代噁唑啉和2‑取代噁嗪。本发明方法具有成本低廉，反应流程简单，反应条件温和，反应时间短，产率较高等优点，适宜于工业化生成。
• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aryloxazolines and 2-Aryloxazines from Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202652

  日期：2012.10.22

  Oxazoline is OK! A general and efficient method for the synthesis of oxazolines has been developed (see scheme). This allowed the preparation of 27 five‐membered‐ring heterocycles and 11 six‐membered‐ring heterocycles in moderate to good yields.

  恶唑啉还可以！已经开发了一种合成恶唑啉的通用有效方法（参见方案）。这允许以中等至良好的产率制备27个五元环杂环和11个六元环杂环。
• A green and selective synthesis of 2-aryloxazines and 2-aryltetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1002/jhet.557

  日期：2011.3

  AbstractAn efficient method for the selective synthesis of 2‐substituted oxazines and tetrahydropyrimidines by the reaction of arylnitriles with 3‐amino‐1‐propanol and 1,3‐diaminopropane in the presence of montmorillonite K‐10 and KSF as inexpensive, environmentally benign, and reusable catalysts under classical heating conditions and microwave irradiation is reported. J. Heterocyclic Chem., (2011).