(E)-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one | 652968-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 652968-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: SOSALDPSJPEFEK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(7-nitronaphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoaryl -5-基（2-羟基苯基）通过光诱导的重排（甲酮的合成ë）-3-芳基乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03007
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Condensation of Chromone-3-carboxaldehyde with Phenylacetic Acids: An Efficient Synthesis of (<i>E</i>)<i>-</i>3-Styrylchromones
  作者：Artur Silva、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-2004-835660

  日期：——

  An efficient and diastereoselective synthetic method for preparing (E)-3-styrylchromones has been developed by the reaction of chromone-3-carboxaldehyde with phenylacetic acids in the presence of potassium tert-butoxide under classical heating conditions or microwave irradiation. The Knoevenagel-type reaction followed by a decarboxylation was faster under microwave conditions.

  已经开发了一种高效且具有二面体选择性的合成方法，用于制备(E)-3-苯乙烯基色酮，该方法通过在经典加热条件或微波辐射下，将色酮-3-羧醛与苯乙酸反应，并使用叔丁氧化钾催化。相较于经典加热条件，微波条件下的Knoevenagel反应后续脱羧化反应更快。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。
• Novel (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles from (E)- and (Z)-3-styrylchromones: the unexpected case of (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazoles
  作者：Vera L.M. Silva、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.147

  日期：2007.5

  An efficient synthetic method for the preparation of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles has been developed. The reaction of (E)- and (Z)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (E)- and (Z)-4-styrylpyrazoles, respectively, saved 4′-nitro-derivatives where both (E)- and (Z)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazoles

  开发了一种有效的合成方法，用于制备（E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（E）-和（Z）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应分别得到相应的（E）-和（Z）-4-苯乙烯基吡唑，节省了4'-硝基衍生物，其中（E）-和（Z）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮得到（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验确定了所有产物的立体化学。
• Synthesis of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-008-0002-9

  日期：2009.1

  AbstractAn efficient synthesis method for the preparation of a series of new (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles was developed. The reaction of (Z)- and (E)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles, except for nitro derivatives, where both (Z)- and (E)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyph

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要
• Electron-Deficient Dienes. 5. An Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach to 2-Substituted 4-Methoxyxanthones and 3,4-Dimethoxyxanthones
  作者：Anh-Thu Dang、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol702614b

  日期：2008.1.1

  Several 4-methoxyxanthones and 3,4-dimethoxyxanthones were synthesized in good yield via inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) driven domino reactions between a series of electron-deficient chromone-fused dienes with 1-(2,2-dimethoxyvinyl)pyrrolidine or tetramethoxyethene, respectively.