1,4-Bis-dithianylbutan | 4883-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,4-Bis-dithianylbutan
• 英文别名: Adipinaldehyd-bis-(1,3-propylen)-dithioacetal；1,4-Bis-<1,3>dithian-2-yl-butan；2,2'-butane-1,4-diyl-bis-[1,3]dithiane；2-[4-(1,3-Dithian-2-yl)butyl]-1,3-dithiane
• CAS: 4883-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₂S₄
• 分子量: 294.571
• InChiKey: XEFCFPVWVSPXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103.5 °C
• 沸点：
  438.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-dithianylbutan 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 (1+)*CH3COO(1-) 、 C₅₄H₅₂Cl₂N₂PRu 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 77.5h， 生成 1,1,6,6-tetrafluorocyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob42062k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1,4-二溴丁烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到1,4-Bis-dithianylbutan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob42062k

文献信息

• Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)
  作者：Maciej Skibiński、César A. Urbina-Blanco、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c3ob42062k

  日期：——

  Cyclotetra- and cyclohexa-decane ring systems were prepared with CF2 groups spaced 1,4- and 1,6- for tetradecanes together with 1,5- and 1,6- for hexadecanes. These alicyclic systems were assembled by ring closing metathesis reactions of long terminal diolefins. Ring cyclisation by RCM was promoted by the introduction of the dithiane motif, using a sulfur compatible metathesis catalyst. This gave rise to macrocyclic E-cycloalkanes, which were hydrogenated also using a sulfur compatible catalyst. Finally the dithianes emerged as appropriate precursor motifs for the introduction of difluoromethylene groups. X-Ray structures revealed that the resultant rings have the CF2 groups located only at corner positions and that these groups dictated the overall macrocyclic ring conformations.

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。