bis(4-trifluoromethylphenyl) ditelluride | 129083-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-trifluoromethylphenyl) ditelluride
• 英文别名: Benzene, 1,1'-ditellurobis[4-(trifluoromethyl)-；1-(trifluoromethyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]ditellanyl]benzene
• CAS: 129083-39-2
• 化学式: C₁₄H₈F₆Te₂
• 分子量: 545.408
• InChiKey: DZJCGIQZPFMARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-trifluoromethylphenyl) ditelluride 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-(allyloxy)cyclohexyl 4-(trifluoromethyl)phenyl telluride
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲和有机硒中间体的基团转移环化或还原自由基环化，从环氧化物中得到四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1

  DOI：

  10.1021/jo961578n
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 sodiumhydrogen telluride 作用下， 反应 7.0h， 生成 bis(4-trifluoromethylphenyl) ditelluride
  参考文献：
  名称：

  调节硫属元素键合和卤素键合 Sigma-Hole 供体原子效能和卤化物阴离子识别的选择性

  摘要：

  描述了一系列包含硫键 (ChB) 和卤素键 (XB) 供体的无环阴离子受体整合到中性 3,5-双-三唑吡啶支架中，其中芳基取代基的吸电子性质的系统变化揭示用于阴离子识别的 sigma 空穴供体原子效力的显着调节。将强吸电子的全氟苯基单元附加到三唑杂环碲或碘供体原子上，或直接连接到碲供体原子上，可显着增强 σ 孔受体的阴离子结合效力，最显着的是 ChB 和 XB 受体相对于未氟化类似物，氯阴离子亲和力分别增加了 30 倍和 8 倍。一系列基于 ChB 的受体的线性自由能关系揭示碲供体的卤化物阴离子识别行为对局部电子环境高度敏感。对于那些直接附加到 Te 中心的人来说尤其如此（3·ChB )，其中随着 Te 键合芳基的吸电子能力增加，观察到较轻卤化物的结合强度和选择性显着增强，突出了微调 ChB 中阴离子亲和力和选择性的激动人心的机会基于受体系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202108591

文献信息

• Alkyltelluro Substitution Improves the Radical-Trapping Capacity of Aromatic Amines
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201602377

  日期：2016.8.26

  The synthesis of a variety of aromatic amines carrying an ortho‐alkyltelluro group is described. The new antioxidants quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α‐tocopherol and were regenerable by aqueous‐phase N‐acetylcysteine in a two‐phase peroxidation system. The inhibition time for diaryl amine 9 b was four‐fold longer than recorded with α‐tocopherol. Thiol consumption in the aqueous

  描述了带有邻烷基碲基的各种芳香胺的合成。新的抗氧化剂比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以在两相过氧化系统中被水相N-乙酰半胱氨酸再生。二芳基胺9b的抑制时间比α-生育酚的抑制时间长四倍。发现水相中的硫醇消耗与抑制时间成反比，硫醇的可用性是抗氧化剂保护持续时间的限制因素。拟议的过氧自由基淬灭机理涉及在溶剂笼中O原子从过氧原子转移到Te，然后H原子从胺转移到烷氧基。
• Novel Water-Soluble Diorganyl Tellurides with Thiol Peroxidase and Antioxidant Activity
  作者：Takahiro Kanda、Lars Engman、Ian A. Cotgreave、Garth Powis

  DOI：10.1021/jo990842k

  日期：1999.10.1

  at pH = 7.4 by using the coupled GSSG reductase assay. Dialkyl telluride 10 turned out to be the most efficient catalyst. Several alkyl aryl tellurides 8 were also more efficient than any of the previously tested organotellurium compounds in this model. Bulky and electron-withdrawing aryl substituents seemed to reduce activity, whereas electron-donating groups enhanced it. Alkyl aryl selenide 9 was

  制备了具有磺丙基的新型水溶性二芳基碲化物，烷基芳基碲化物和二烷基碲化物，发现它们具有有效的过氧化物分解和断链抗氧化能力。将双（4-羟苯基）碲化物（4）的二锂，二钠，二钾和双-四甲基铵盐在叔丁醇水溶液中用2.3当量的1,3-丙磺酸内酯处理，得到相应的双-O盐5 -磺丙基丙基二芳基碲化物。用硼氢化钠在乙醇中还原各种二芳基二碲化物。将丙磺酸内酯加到所得的硬脂酸神经酸钠中后，沉淀出相应的3-芳基碲基丙烯基丙烷磺酸钠盐8。二苯基二硒化物和二丁基二碲化物类似地反应，分别得到3-苯硒烯基丙烷磺酸（9）和4-碲辛烷磺酸（10）的钠盐。使用耦合的GSSG还原酶测定法在pH = 7.4时评估了水溶性化合物的谷胱甘肽过氧化物酶样活性。事实证明，二烷基碲化物10是最有效的催化剂。在该模型中，几种烷基芳基碲化物8也比任何先前测试过的有机碲化合物更有效。庞大的和吸电子的芳基取代基似乎降低了活性，而给电子基团则增强了活
• Iron (III)‐Promoted Synthesis of Substituted 4 <i>H</i> ‐Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization
  作者：Isadora M. de Oliveira、C. Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman‐Schpector、Antonio G. Ferreira、Hélio A. Stefani、Flavia Manarin

  DOI：10.1002/adsc.201900142

  日期：2019.7.2

  The iron(III)‐promoted synthesis of densely‐substituted 4H‐chalcogenchromene from organochalcogen propargylamines in the presence of diaryl dichalcogenides is reported. Subsequent C2‐functionalization with electrophiles and potassium trifluoroborate salts via Suzuki‐Miyaura coupling reaction are also presented. A plausible mechanism based on HRMS experiments is proposed and discussed.

  据报道，在二芳基二卤化物存在的情况下，由铁（III）促进了有机硫属炔丙基胺合成致密取代的4 H-硫属元素chrome烯。随后介绍了通过Suzuki-Miyaura偶联反应用亲电试剂和三氟硼酸钾盐进行的C2功能化。提出并讨论了一种基于HRMS实验的合理机制。
• Novel group transfer cyclization reactions of organotellurium compounds
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1039/c39950002515

  日期：——

  When irradiated in the presence of hexabutylditin, readily available O-allylated and O-prop-2-ynylated 2-hydroxyalkyl aryl tellurides undergo group transfer cyclization to afford 2, 4-disubstituted tetrahydrofuran derivatives.

  当在六丁基锡存在下进行辐照时，容易获得的 O-烯丙基化和 O-丙-2-炔基化 2-羟基烷基芳基碲会发生基团转移环化反应，生成 2，4-二取代的四氢呋喃衍生物。
• Substituent Effects in Chain-Breaking Aryltellurophenol Antioxidants
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Kjell Jorner、Henrik Ottosson、Carsten Donau、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201704811

  日期：2018.3.7

  more efficiently than α‐tocopherol, with three to five‐fold longer inhibition times. Thus, these compounds offer better and longer‐lasting antioxidant protection than recently prepared alkyltellurophenols. Compounds with electron‐donating para substituents in the aryltelluro or phenolic part of the molecule showed the best results. The mechanism for quenching peroxyl radicals was considered and discussed

  通过将相应的四氢吡喃保护的2-溴苯酚锂化，然后与合适的二芳基二碲化物反应然后脱保护，可以制备分子的芳基碲或酚部分中取代的2-芳基碲苯酚。在水相中包含N-乙酰半胱氨酸作为辅助抗氧化剂的两相系统中，所有化合物均比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，抑制时间延长了三到五倍。因此，这些化合物比最近制备的烷基碲代苯酚具有更好，更持久的抗氧化保护作用。具有给电子对位的化合物分子的芳基碲或酚部分的取代基显示出最佳结果。考虑和讨论了过氧自由基的猝灭机理，涉及计算的OH键离解能，氘标记实验和水相中硫醇消耗的研究。