(E)-1,2-dimethoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene | 51042-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-dimethoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-4'-nitrostilbene；1,2-Dimethoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene；1,2-dimethoxy-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 51042-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GEEZQNAIPKZMRR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.3-132.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene 以 dimethylformamide [DMF] 、 Pd-C 为溶剂， 生成 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting amyloid protein aggregation and imaging amyloid deposits

  摘要：

  本发明提供了一种利用I1式化合物治疗阿尔茨海默病的方法。还提供了一种利用I式化合物抑制淀粉样蛋白聚集的方法，以及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及新的I式化合物。

  公开号：

  US20040220235A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,2-dimethoxy-4-(4-nitrostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of benzoselenazole-stilbene hybrids as multi-target-directed anti-cancer agents

  摘要：

  To identify novel multi-target-directed drug candidates for the treatment of cancer, a series of benzoselenazole-stilbene hybrids were synthesised by combining the pharmacophores of resveratrol and ebselen. The biological assay indicated that all of the hybrids exhibited antiproliferative activities against four human cancer cell lines and demonstrated good TrxR inhibitory activities. The mechanism of cell apoptosis was investigated in G2/M cell cycle arrest induced by compound 6e and the apoptosis of the human liver carcinoma Bel-7402 cell line. The significant increase in intracellular ROS confirmed that compound 6e was capable of causing oxidative stress-induced apoptosis in cancer cells. Our results support the potential of compound 6e as a candidate for further studies examining the development of novel drugs for cancer treatment. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.030

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Studies on ylides: Carbonyl olefination with (p-nitro benzylidene)triphenylarsenane
  作者：P.S. Kendurkar、R.S. Tewari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80646-4

  日期：1973.11

  (p-Nitrobenzylidene)triphenylarsenane, a semistabilized arsonium ylide has been prepared and reacted with carbonyl compounds to yield olefins as opposed to epoxidation products. Treatment of the ylide with a ranged acyl halides gave new disubstituted arsonium ylides. IR and NMR spectral data for the resulting products are reported.

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Stilbenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Xia-Bing Li、Li Wang、Xi-Quan Zhang、Hong-Mei Gu、Jian Guo、Bao-Lin Li

  DOI：10.3184/030823410x12814419570511

  日期：2010.10

  A highly stereoselective synthesis of stilbenes ( trans-1,2-diarylethylenes) was achieved under solvent-free conditions from aryl-aldehydes and aromatic substances bearing an activated methyl group in the presence of anhydrous K₂CO₃ and poly(ethylene glycol). This method avoided the need for completely anhydrous condition and use of a noxious organic solvent.

  在无溶剂条件下，在无水 K2CO3 和聚（乙二醇）的存在下，从芳基醛和带有活化甲基的芳香物质中实现了高立体选择性合成二苯乙烯（反式-1,2-二乙烯基）。这种方法避免了在完全无水的条件下使用有毒的有机溶剂。
• Synthesis and Characterization of <i>C</i>,<i>C</i>-Type Palladacycles and Their Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Chi Hou Lo、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00054

  日期：2018.4.9

  structures of three of the new complexes were further established by single-crystal X-ray diffraction studies. These complexes have been screened for catalyzing Mizoroki–Heck coupling reaction using ionic salt as solvent. The complex based on imidazo[1,2-a]pyridine, which has an electron-donating 4-methoxyphenyl ring on the ligand scaffold, was the most efficient catalyst, capable of using activated aryl chloride

  以咪唑并[1,2- a ]吡啶和C2-苯基取代的咪唑部分为基础，开发并合成了两系列高配体前体，它们在咪唑环上具有N -CH 2（C═O）Ar取代基。与乙酸钯反应后，两个系列的配体在N -CH 2（C═O）Ar取代基的亚甲基和邻芳基碳位上都经历了双C–H键活化，生成C，C型带有五元螯合环的palladacycles。从具有溴化物阴离子的配体前体中获得具有桥联溴化物的二聚钯络合物，而与四氟硼酸根阴离子的前体形成具有两个“扔掉”吡啶配体的离子钯络合物。所有配合物都是空气稳定的，并通过1 H和13 C NMR光谱法和元素分析进行了表征。通过单晶X射线衍射研究进一步建立了三种新配合物的结构。这些配合物已经过筛选，可以使用离子盐作为溶剂催化Mizoroki-Heck偶联反应。基于咪唑并[1,2- a]的配合物在吡啶骨架上具有给电子4-甲氧基苯基环的对位吡啶是最有效的催化剂，能够使用活化的芳基氯化物和位
• Mechanically activated synthesis of (E)-stilbene derivatives by high-speed ball milling
  作者：Xingyi Zhu、Jun Liu、Tao Chen、Weike Su

  DOI：10.1002/aoc.2827

  日期：2012.3

  An efficient mechanically activated solvent‐free synthesis of (E)‐stilbene derivatives by high‐speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time and high selectivity. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了通过高速球磨进行的高效机械活化的无溶剂合成（E）-二苯乙烯衍生物。该方法在产率高，反应时间短和选择性高方面具有显着的优点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.