1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: 4-methoxy 4-nitrostilbene；1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PDFBJCRLHMEJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到4'-甲氧基-4-茋胺
  参考文献：
  名称：

  含羟基和氨基的发色团在双光子吸收诱导下的ESIPT的证据

  摘要：

  本文介绍了在单光子和双光子激发下具有羟基和亚氨基的新型生色团的激发态分子内质子转移（ESIPT）的实验和理论研究。结果表明，内部氢键对2-[（（4'- N，N-二乙基氨基二苯基乙烯-4-ylimino）甲基]苯酚（C1）和2 [[（4'-甲氧基）二苯基乙烯-4-亚氨基]甲基]苯酚（C3）。在单光子和双光子激发下，化合物C1和C3表现出分离良好的双荧光发射带。C1和C3的第二个荧光峰其特点是斯托克斯位移比第一个正常峰值大得多（约140 vs. 30 nm）。4 [[（4'- N，N-二乙基氨基二苯基乙烯-4-ylimino）甲基]苯酚（C2）和4 [[（4'-甲氧基二苯基乙烯-4-ylimino）甲基]苯酚（C4）显示斯托克斯小的单个发射带在一个和两个光子激发下，各种溶剂的位移（约30 nm）。此外，C1和C3的第一发射最大值分别与C2和C4的最大荧光发射波长几乎相同。这些结果表明C1和C3

  DOI：

  10.1002/cphc.201100885
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 以87%的产率得到1-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Lokhande, S. B.; Rangnekar, D. W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 485 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The synthesis and structure–activity relationship of substituted N-phenyl anthranilic acid analogs as amyloid aggregation inhibitors
  作者：Lloyd J. Simons、Bradley W. Caprathe、Michael Callahan、James M. Graham、Takenori Kimura、Yingjie Lai、Harry LeVine、William Lipinski、Annette T. Sakkab、Yoshikazu Tasaki、Lary C. Walker、Tomoyuki Yasunaga、Yuyang Ye、Nian Zhuang、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.049

  日期：2009.2

  Alzheimer’s disease. In the course of our studies to identify β-amyloid aggregation inhibitors, a series of N-phenyl anthranilic acid analogs were synthesized and studied for β-amyloid inhibition activity. The synthesis, structure–activity relationship, and in vivo activity of these analogs are discussed.

  认为β-淀粉样蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发展中的重要事件。在我们鉴定β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的研究过程中，合成了一系列N-苯基邻氨基苯甲酸类似物，并研究了β-淀粉样蛋白抑制活性。讨论了这些类似物的合成，结构-活性关系以及体内活性。
• Azirine ligation: fast and selective protein conjugation via photoinduced azirine–alkene cycloaddition
  作者：Reyna K. V. Lim、Qing Lin

  DOI：10.1039/c0cc02863k

  日期：——

  We report a new bioorthogonal ligation reaction between p-nitrodiphenylazirine and dimethyl fumarate. This photoinduced azirine–alkene cycloaddition provides a rapid (∼2 min) and highly selective route to protein conjugation at neutral pH and room temperature in biological medium.

  我们报道了一种新型的生物正交连接反应，涉及对硝基二苯基氮杂环丁烷和二甲基富马酸盐之间的反应。这种光诱导的氮杂环丁烷-烯烃环加成反应提供了一条在生理pH值和室温下的生物介质中快速（约2分钟）且高度选择性地实现蛋白质偶联的途径。
• Reactions at high pressure, part 18; volumes of activation and of reaction for the wittig reaction
  作者：Neil S. Isaacs、Obeid Hassan Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84159-3

  日期：1986.1

  between 1 and 1000 bar of reactions between triphenyl-p-nitrobenzylidenephosphorane, and a series of substituted benzaldehydes .Values of ΔV≠ lie in the range −20 to −30 cm3mol−1 and are somewhat solvent-dependent. The corresponding volume of reaction is less negative. These measurements are in agreement with the accepted reaction mechanism and suggest that the scope of the reaction may be extended by the

  活化的卷已经从速率测量1和三苯基-对- nitrobenzylidenephosphorane之间的反应的1000巴，以及一系列ΔV的取代的苯甲醛的.Values之间获得≠范围谎言-20℃至-30厘米3摩尔-1，并且有点溶剂依赖。相应的反应体积较小。这些测量结果与公认的反应机理相一致，表明通过使用高压可以扩大反应范围。
• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd