[5-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-6-phenylpyrazin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 1187951-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-6-phenylpyrazin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-phenylpyrazin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1187951-46-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₅S₂
• 分子量: 495.58
• InChiKey: YNJUURIVIOUZBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-6-phenylpyrazin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate 、 苯硼酸频哪醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N-(3,5-diphenylpyrazin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of Imino-O-arenesulfonates, a Coupling Partner in Suzuki–Miyaura Reaction for Substitution of the Pyrazine Ring: A Study for the Synthesis of Coelenterazine Analogs

  摘要：

  氨基（芳基）吡嗪是合成海葵素及其类似物的重要中间体，可以通过利用亚胺-O-托磺酸酯在铃木–宫浦反应中以优良的收率制备。这些亚胺-O-托磺酸酯作为相应的亚胺-O-三氟甲烷磺酸酯的替代品，后者在反应条件优化过程中有时过于不稳定而无法储存。当芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应活性较低时，芳基三氟硼酸盐作为耦合伙伴表现良好。含有电子给体基团的芳基三氟硼酸盐在反应中也表现良好。对亚胺-O-芳烃磺酸盐取代基效应的研究表明，在替换亚胺-O-芳烃磺酸盐对位的电子给体基团与电子吸引基团时，反应速率存在显著差异。含有对溴取代基的亚胺-O-芳烃磺酸盐仅给出了所需的耦合产物，而未触及芳烃磺酸盐的对位取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.870

文献信息

• Substituent Effect of Imino-<i>O</i>-arenesulfonates, a Coupling Partner in Suzuki–Miyaura Reaction for Substitution of the Pyrazine Ring: A Study for the Synthesis of Coelenterazine Analogs
  作者：Arthit Makarasen、Masaki Kuse、Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/bcsj.82.870

  日期：2009.7.15

  Amino(aryl)pyrazines, a key intermediate in the synthesis of coelenterazine and its analogs, can be prepared in excellent yields by utilizing imino-O-tosylates in the Suzuki–Miyaura reaction. These imino-O-tosylates serve as a substitute for the corresponding imino-O-triflates, which are sometimes too unstable to be stored during the optimization of the reaction conditions. Aryltrifluoroborates, a coupling partner, worked well when arylboronic acids or arylboronate esters were less reactive. Aryltrifluoroborates also worked well when containing an electron-donating group attached to the aromatic ring. The study of the substituent effect of imino-O-arenesulfonates demonstrated a major difference in the rate of the reactions when changing from electron-donating groups to electron-withdrawing groups at the para position of arenesulfonates. Imino-O-arenesulfonate containing a para-bromo substituent only gave the desired coupling product leaving the para substituent of arenesulfonate untouched.

  氨基（芳基）吡嗪是合成海葵素及其类似物的重要中间体，可以通过利用亚胺-O-托磺酸酯在铃木–宫浦反应中以优良的收率制备。这些亚胺-O-托磺酸酯作为相应的亚胺-O-三氟甲烷磺酸酯的替代品，后者在反应条件优化过程中有时过于不稳定而无法储存。当芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应活性较低时，芳基三氟硼酸盐作为耦合伙伴表现良好。含有电子给体基团的芳基三氟硼酸盐在反应中也表现良好。对亚胺-O-芳烃磺酸盐取代基效应的研究表明，在替换亚胺-O-芳烃磺酸盐对位的电子给体基团与电子吸引基团时，反应速率存在显著差异。含有对溴取代基的亚胺-O-芳烃磺酸盐仅给出了所需的耦合产物，而未触及芳烃磺酸盐的对位取代基。