N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-en-1-amine | 202721-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-en-1-amine
• 英文别名: N-prop-2-ynylpent-4-en-1-amine
• CAS: 202721-26-4
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: SMUROKWYWPVKIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10-Methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The First Successful Base-Promoted Isomerization of Propargyl Amides to Chiral Ynamides. Applications in Ring-Closing Metathesis of Ene−Ynamides and Tandem RCM of Diene−Ynamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly useful sequence of reactions is described here. These reactions consist of the first successful base-induced isomerizations of propargyl amides to chiral ynamides, applications of these novel ynamides in ring-closure metathesis leading to chiral 2-amidodienes useful for Diels-Alder cycloadditions, and the first successful tandem RCM of diene-ynamides.

  DOI：

  10.1021/ol020097p
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  中性氨基自由基的无锡还原串联环化反应的合成与计算研究。

  摘要：

  在无锡​​还原环化条件下，构象无偏的炔丙基戊基自由基的5- exo，5- exo环化反应具有优异的收率，化学选择性和非对映选择性，而不受电子环境和各种烯烃取代基导致的中间自由基稳定性的影响。这些条件避免了缓慢加入引发剂和还原剂的需要。相比之下，类似的6-exo，5-exo环化需要具有中等自由基稳定性的取代基，以避免产物过早还原。这些实验结果通过计算得到了证实，该计算进一步建立了这些无氨基团在暴露于无锡环化条件下的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02456

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH( )bC⋮CR、RC⋮C( )cNH( )dCH 和 H2CCH−( )eNH( )fCH 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =