N--3-amino-propanol-(1) | 14131-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N--3-amino-propanol-(1)
• 英文别名: 3-(Anthracen-9-ylmethylideneamino)propan-1-ol
• CAS: 14131-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: CJYJAAWSACYFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--3-amino-propanol-(1) 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid 3-[anthracen-9-ylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of N¹-(4-Toluenesulfonyl)-N¹- (9-anthracenemethyl)triamines

  摘要：

  A modular synthetic approach was developed to access triamines with varying tether lengths from commercially available aminoalkanols. Initial N-alkylation via reductive amination with anthracene-9-carbaldehyde provided the secondary amines in good yield. Subsequent ditosylation with excess TsCl yielded the respective bis-N,O-tosylates. The tosylates were reacted with excess putrescine to give the final triamines. X-ray crystallography revealed that the polyamine tail is preferentially oriented over the shielding cone of the anthracene ring.

  DOI：

  10.1021/jo020331p
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 3-氨基-1-丙醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N--3-amino-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  轮状烷烃的高产率制备和修饰的顺序O-和N-酰化协议：轮状烷烃的合成，功能化，结构和组分间相互作用

  摘要：

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。

  DOI：

  10.1021/jo0601563

文献信息

• Modeling the Preferred Shapes of Polyamine Transporter Ligands and Dihydromotuporamine-C Mimics:  Shovel versus Hoe
  作者：Breitbeil、Navneet Kaur、Jean-Guy Delcros、Bénédicte Martin、Khalil A. Abboud、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm050814w

  日期：2006.4.1

  4-triamine (7b), and 4a all preferred a hoe motif. This hoe shape was defined by the all-anti polyamine shaft extending above the relatively flat, appended ring system. The hoe geometry was also inferred by the (1)H NMR spectrum of the free amine of 7a (CDCl(3)), which showed a strong shielding effect of the anthracene ring on the chemical shifts associated with the appended polyamine chain. This shielding

  由motuporamine和蒽-多胺衍生物生成的优选构象异构体提供了与多胺转运蛋白（PAT）识别和潜在的二氢motuporamine C（4a）生物活性相关的形状的洞察力。分子建模显示N（1）-（蒽-9-甲基）-3,3-三胺（6a），N（1）-（蒽-9-甲基）-4,4-三胺（6b），N（ 1）-（蒽-9-甲基）-N（1）-乙基-3,3-三胺（7a），N（1）-（蒽-9-甲基）-N（1）-乙基-4,4 -三胺（7b）和4a均优选a图案。这种头的形状是由在整个相对平坦的附加环系统上方延伸的全抗多胺杆所确定的。by的几何形状还可以通过7a游离胺（CDCl（3））的（1）H NMR光谱推断得出，该光谱显示出蒽环对与连接的多胺链相关的化学位移具有较强的屏蔽作用。发现该屏蔽作用在7a的宽浓度范围内是独立的，这也支持了分子内现象。在N（1）-位的取代程度似乎是蒽基甲基-多胺共轭物的分子形状偏好和生物学活性的重要决定因素。
• Synthesis and properties of polymer chemosensors based on 1-vinylimidazole
  作者：Vladimir A. Bren、Ivan E. Tolpygin、Yurii V. Revinskii、Karina S. Tikhomirova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.625

  日期：——

  Derivatives of poly(1-vinylimidazolium chloride) possessing chemosensor properties to cations and anions were synthesized by quaternization of poly-(1-vinylimidazole) (PVI) (Mw ~ 63000) by alkylating compounds containing anthracene fluorophore. Poly(3-[2-(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethyl}-1-vinylimidazolium chloride) demonstrates selectivity with more than a 20 fold increase in relative fluorescence

  通过聚（1-乙烯基咪唑）（PVI）（Mw ~ 63000）通过含有蒽荧光团的烷基化化合物季铵化合成对阳离子和阴离子具有化学传感器特性的聚（1-乙烯基咪唑氯化物）衍生物。聚(3-[2-(anthracen-9-ylmethyl)amino]ethyl}-1-vinylimidazolium chloride) 表现出选择性，在 Zn 阳离子存在下，相对荧光强度 I/I0 增加了 20 倍以上。聚（3-[2-（蒽-9-基甲基）（3,5-二氯苯基）氨基]-2-氧乙基}-1-乙烯基咪唑氯化物）作为 AcO 的化学传感器，改变其 DMSO 溶液的颜色淡黄色至亮橙色。
• Mixed Bifunctionality. Antitumor Properties of 2-Chloroethyl Sulfide Derivatives of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons
  作者：Richard M. Peck、Anna P. O'Connell、Hugh J. Creech

  DOI：10.1021/jm00313a007

  日期：1967.1.1