3-amino-O-(2-tetrahydropyranyl)-1-propanol | 75744-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-amino-O-(2-tetrahydropyranyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-aminopropyl 2-tetrahydropyranyl ether；3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propylamine；3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-propanamine；3-(Oxan-2-yloxy)propan-1-amine
• CAS: 75744-51-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09923642
• 分子量: 159.228
• InChiKey: PINDPKDQUUUYJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-O-(2-tetrahydropyranyl)-1-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 3-(2,3-dicarboxyl-1-pyrrolo)-O-(2-tetrahydropyranyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-amino-O-(2-tetrahydropyranyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  抑制疟疾寄生虫生长的有效疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂：乙二胺类似物支架的结构-活性关系和同源性模型验证。

  摘要：

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，

  DOI：

  10.1021/jm800113p

文献信息

• Semi-synthesis and biological activity of γ-lactones analogs of camptothecin
  作者：Mingzong Li、Weidong Tang、Fuxing Zeng、Liguang Lou、Tianpa You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.074

  日期：2008.12

  A series of E-ring gamma-lactone camptothecin derivatives were synthesized by semi-synthesis via a three-step domino reaction. Their biological activity was evaluated on two types of human tumor cell lines A549 and HT-29 with sulforhodamine-B (SRB) method. The antitumor activity of these compounds was lower than SN-38, only compound 12c was found to be close to the activity of Topotecan. The structure-activity

  通过三步多米诺反应通过半合成法合成了一系列E环γ-内酯喜树碱衍生物。用磺基罗丹明-B（SRB）方法评估了它们在两种类型的人类肿瘤细胞系A549和HT-29上的生物学活性。这些化合物的抗肿瘤活性低于SN-38，仅发现化合物12c接近托泊替康的活性。研究和讨论了这些类似物的结构-活性关系（SAR）。
• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• N-Monohydroxypropylamide, N-Dihydroxypropylamide und deren Acetonoide der all-E- und 13-Z-Retinsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009776A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Hydroxypropylamide der all-E- und 13-Z-Retinsäure der allgemeinen Formel und II, in denen X und Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe darstellen und wengistens einer der Reste X und Y eine Hydroxygruppe bedeuten oder X und Y bilden zusammen mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolanring, die Herstellung dieser Verbindungen, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Arzneimittel bei der topischen und systemischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen und von dermatologischen Erkrankungen.

  本发明涉及通式为和II的全-E-和13-Z-维甲酸的新型N-羟丙基酰胺，其中X和Y代表氢原子或羟基，且X和Y中至少有一个基代表羟基或X和Y与连接它们的碳原子一起形成2,2-二甲基-1,3-二氧戊环；本发明还涉及这些化合物的制备、含有这些化合物的药物组合物以及它们在局部和全身治疗及预防癌前病变和癌以及皮肤病中的药物用途。
• Process for preparation of tetrahydropyranyoxyamines
  申请人：——

  公开号：US20040030160A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Tetrahydropyranyloxyamines are extremely useful as intermediates in the production of pharmaceuticals and agricultural chemicals, and as raw materials, additives or precursors in the production of perfumes, resins and adhesives. The present invention provides a process for producing a tetrahydropyranyloxyamine from an aminoalcohol which is both simple and produces a high yield. According to the present invention, an aminoalcohol represented by a general formula (1) shown below is reacted with an acid, the obtained aminoalcohol salt is reacted with 3,4-dihydro-2H-pyran, and the obtained tetrahydropyranyloxyamine salt is subsequently reacted with an alkali to form a tetrahydropyranyloxyamine represented by the general formula (2) shown below. H 2 N—X—OH  (1) 1 (wherein in said formula (1) and said formula (2), X represents a methylene group, an ethylene group or a straight chain polymethylene group having 3 to 20 carbon atoms)

  四氢吡喃氧胺作为中间体在药品和农药生产中极为有用，作为原料、添加剂或 前体在香水、树脂和粘合剂生产中也极为有用。本发明提供了一种从氨基醇生产四氢吡喃氧胺的工艺，该工艺既简单又产率高。根据本发明，下图所示通式（1）代表的氨基醇与酸反应，得到的氨基醇盐与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，得到的四氢吡喃氧基胺盐随后与碱反应，形成下图所示通式（2）代表的四氢吡喃氧基胺。 H 2 N-X-OH (1) 1 (其中，在所述式（1）和所述式（2）中，X 代表亚甲基、乙烯基或具有 3 至 20 个碳原子的直链聚亚甲基）。
• PROCESS FOR PREPARATION OF TETRAHYDROPYRANYLOXYAMINES
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1241164B1

  公开（公告）日：2004-05-06