2-sec-butyl[1,3]dithiane | 69178-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-sec-butyl[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-s-butyl-1,3-dithian；2-sec-butyl-[1,3]dithiane；2-<(S)-1-Methyl-propyl>-<1,3>dithian；2-Butan-2-yl-1,3-dithiane
• CAS: 69178-00-3
• 化学式: C₈H₁₆S₂
• 分子量: 176.347
• InChiKey: BODQLRTWFVMVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sec-butyl[1,3]dithiane 在 盐酸 、 氟磺酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 tributyl-hexadecyl phosphonium bromide 、 四丁基氢氧化铵 、 氢溴酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 2-(2-formyl-3,5-dihydroxyphenyl)-4-methylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Lino; Gennari, Cesare; Santandrea, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 136 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-甲基丁醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-sec-butyl[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过共轭II稳定的三亚甲基甲烷衍生物-一致产生还是非一致产生？

  摘要：

  协同形成正交三亚甲基-双自由基型的3，6，和12已被证明为三个homofulvenes 2，4，和7，并显示出在一个对旋方式优先进行。相同类型的正交二价基团的形成，但在一个nonconcerted方式，从双环亚甲基环26，30，33，和40，穿过平面二价基团28，31，35，和50， 分别。不同的反应模式被认为是由基础振动的不同耦合概率引起的。双基的正交或平面几何形状是从立体化学和动力学论证中得出的。通过氧俘获实验，对三个双自由基[ 3c，（E）-19和41 ]进行了额外的热力学表征。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4081::aid-ejoc4081>3.0.co;2-#

文献信息

• Silicon migration and ring cleavage reactions of 2-alkyl-2-trimethylsilylmethyl-1,3-dithianes
  作者：Tapio A. Hase、Leila Lahtinen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93975-5

  日期：1982.12
• Colombo, Lino; Gennari, Cesare; Scolastico, Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2549 - 2553
  作者：Colombo, Lino、Gennari, Cesare、Scolastico, Carlo、Aragozzini, Fabrizio、Merendi, Cosetta

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBO L.; GENNARI C.; SANTANDREA M.; NARISANO E.; SCOLASTICO C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 1, 136-140
  作者：COLOMBO L.、 GENNARI C.、 SANTANDREA M.、 NARISANO E.、 SCOLASTICO C.

  DOI：——

  日期：——
• HASE, T. A.;LAHTINEN, L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 240, N 1, 9-16
  作者：HASE, T. A.、LAHTINEN, L.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylenemethane Derivatives Stabilized by Conjugation II − Concerted or Nonconcerted Generation?
  作者：Wolfgang R. Roth、Holger Wildt、Andreas Schlemenat

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4081::aid-ejoc4081>3.0.co;2-#

  日期：2001.11

  in a nonconcerted fashion, from the bicyclic methylenecyclopropanes 26, 30, 33, and 40, through the planar diradicals 28, 31, 35, and 50, respectively. The different reaction modes are viewed as being caused by the different coupling probabilities of the underlying vibrations. The orthogonal or planar geometries of the diradicals were derived from stereochemical and kinetic arguments. Additional thermodynamic

  协同形成正交三亚甲基-双自由基型的3，6，和12已被证明为三个homofulvenes 2，4，和7，并显示出在一个对旋方式优先进行。相同类型的正交二价基团的形成，但在一个nonconcerted方式，从双环亚甲基环26，30，33，和40，穿过平面二价基团28，31，35，和50， 分别。不同的反应模式被认为是由基础振动的不同耦合概率引起的。双基的正交或平面几何形状是从立体化学和动力学论证中得出的。通过氧俘获实验，对三个双自由基[ 3c，（E）-19和41 ]进行了额外的热力学表征。