diethyl ((cyanomethoxy)methyl)phosphonate | 59463-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((cyanomethoxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (cyanomethoxy)methylphosphonate；diethyl cyano(methoxymethyl)phosphonate；diethyl methoxy(cyano)methylphosphonate；Diaethylcyano-(methoxy)-methylphosphonat；2-Diethoxyphosphoryl-2-methoxyacetonitrile
• CAS: 59463-48-8
• 化学式: C₇H₁₄NO₄P
• 分子量: 207.166
• InChiKey: QUBKUADHRPFKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((cyanomethoxy)methyl)phosphonate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DINIZO S. E.; FREERKSEN R. W.; PABST W. E.; WATT D. S., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 17, 2846-2849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 亚磷酸三乙酯 生成 diethyl ((cyanomethoxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-alkoxyacrylonitriles using substituted diethyl cyanomethylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00879a011

文献信息

• Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with α-Diazo Esters
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Jakub Durka、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02612

  日期：2019.9.6

  electron-rich aromatic compounds with diazo esters. C-2-alkylated indoles and pyrroles are obtained with good yields even though the photocatalyst loading is as low as 0.075 mol %. For EWG-substituted substrates, the addition of a catalytic amount of N,N-dimethyl-4-methoxyaniline is required. Both EWG-EWG- and EWG-EDG-substituted diazo esters are suitable as alkylating agents. The reaction selectivity and mechanistic

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。
• Synthesis of α-amino acids by addition of putative azido radicals to α-methoxy acrylonitriles derived from aldehydes and ketones
  作者：Derrick L.J. Clive、Nola Etkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77143-7

  日期：1994.4

  α-Methoxy acrylonitriles, available from aldehydes and ketones, react with sodium azide in the presence of ceric ammonium nitrate to give azido nitrates; from these compounds, α-amino acids are obtained by sequential treatment with sodium acetate in acetic acid and then methanolic potassium carbonate, followed by hydrogenation.

  α-甲氧基丙烯腈（可得自醛和酮）在硝酸铈铵存在下与叠氮化钠反应，生成叠氮叠氮硝酸盐；从这些化合物中，依次用乙酸钠在乙酸中，然后在甲醇性碳酸钾中处理，得到α-氨基酸，然后氢化。
• Acceptor, donor, and captodative stabilization in transition states of 5-hexen-1-yl radical cyclizations
  作者：Seung Un. Park、Sung Kee. Chung、Martin. Newcomb

  DOI：10.1021/ja00262a009

  日期：1986.1

  Constantes de vitesse et parametres d'activation de la cyclisation des radicaux hexene-5yles et de leurs derives substitues en 6 par un groupe cyano, un groupe methoxy et un groupe cyano et un groupe methoxy

  Constantes de vitesse et parametres d'activation de la cyclisation des radicaux hexene-5yles et de leurs衍生替代物 en 6 par un groupe cyano, un groupe methoxy et un groupe cyano et un groupe methoxy
• [EN] ESTER COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ESTER ET SON UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013027864A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  An ester compound represented by formula (1): wherein Q represents N(CH2C≡CH)-CH2-C*(=O) or N(CH2C≡CH)-C(CH3)=N* (where, * represents a binding position with N atom being adjacent to a carbonyl group); R3 represents a C1-C4 alkyl group; and a relative configuration between the substituent at the 1-position of the cyclopropane ring and the substituent at the 3-position of the cyclopropane ring is a trans configuration, has an excellent pest control effect.

  公式（1）所代表的酯类化合物：其中Q代表N（CH2C≡CH）-CH2-C*（=O）或N（CH2C≡CH）-C（CH3）= N*（其中，*代表与N原子相邻的羰基基团结合位置）；R3代表C1-C4烷基；并且环丙烷环的1位取代基和3位取代基之间的相对构型为反式构型，具有优异的杀虫效果。
• Mechanistic studies on the base-promoted addition of lithiopinacolonate to several aromatic carbonyl compounds in nonhydroxylic solvents
  作者：Carrie A. Palmer、Craig A. Ogle、Edward M. Arnett

  DOI：10.1021/ja00040a022

  日期：1992.7

  An investigation of the reaction of lithium enolates with carbonyl compounds is continued by determining kinetic data for the aldol reaction of lithiopinacolonate with o- and p-methylbenzaldehyde in methylcyclohexane-d 14 at-80 o C using rapid injection proton NMR spectroscopy. The data were fit to a second-order reaction model with half-lives of 43.2 and 12.7 s, respectively. The NMR spectra as a

  通过使用快速注入质子 NMR 光谱法测定在甲基环己烷-d 14 中在甲基环己烷-d 14 中的邻-和对-甲基苯甲醛与邻-和对-甲基苯甲醛反应的动力学数据，继续对烯醇锂与羰基化合物的反应进行研究。数据符合二级反应模型，半衰期分别为 43.2 和 12.7 秒。使用 Eberson 标准从单电子转移的自由能估计单电子转移 (SET) 的势垒，使用反应物的氧化还原电位和 Marcus 理论测试了 NMR 光谱作为一种可行的机制