5-nitro-2-phenoxy-aniline | 5410-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-phenoxy-aniline
• 英文别名: 5-Nitro-2-phenoxy-anilin；1-Phenoxy-2-amino-4-nitro-benzol；5-Nitro-2-phenoxyaniline
• CAS: 5410-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: JLDQORDBQQXPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-phenoxy-aniline 生成 2-iodo-4-nitro-1-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Diphenyl Ether. I. The Mono- and Certain Diiodo-Derivatives of Diphenyl Ether, and of 2- and 4-Carboxy Diphenyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a035
• 作为产物：
  描述：

  2-formamido-4-nitrodiphenyl ester 在 polyphosphiric acid 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-nitro-2-phenoxy-aniline
  参考文献：
  名称：

  11H-dibenzo[b,e]azepines. Part 1. Synthesis and ir spectra of dibenzo[b,f][1,4]oxazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464359

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• Partial Reduction of Dinitroarenes to Nitroanilines with Hydrazine Hydrate
  作者：Nagaraj R. Ayyangar、Uttam R. Kalkote、Ananda G. Lugade、Pandurang V. Nikrad、Vasant K. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.56.3159

  日期：1983.10

  such as hydroxyl and amine groups could be conveniently reduced with 3 molar equivalents of hydrazine hydrate in presence of Raney nickel catalyst in ethanol/1,2-dichloroethane solvent mixture to give a product wherein one of the two nitro groups was reduced to the amino group. The yields of the partial reduction products are good. Under similar conditions alkoxyl substituents in the o,p-position to the

  在阮内镍催化剂的存在下，在乙醇/1,2-二氯乙烷溶剂混合物中，含有羟基和胺基等取代基的二硝基芳烃可以方便地用 3 摩尔当量的水合肼还原得到产物，其中两个硝基之一被还原为氨基。部分还原产物的收率良好。在类似条件下，硝基 o,p 位的烷氧基取代基被肼基取代，得到 2,4-二硝基苯肼作为主要产物。描述还原反应的细节。
• DE2118190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Brodrick et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1079,1080, 1082
  作者：Brodrick et al.

  DOI：——

  日期：——
• AYYANGAR, N. R.;KALKOTE, U. R.;LUGADE, A. G.;NIKRAD, P. V.;SHARMA, VASANT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3159-3164
  作者：AYYANGAR, N. R.、KALKOTE, U. R.、LUGADE, A. G.、NIKRAD, P. V.、SHARMA, VASANT+

  DOI：——

  日期：——