(C9H7)CH2(α-C4H3NH) | 913564-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (C9H7)CH2(α-C4H3NH)
• 英文别名: 2-(3H-inden-1-ylmethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 913564-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: XKRFRKPQDPZXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C9H7)CH2(α-C4H3NH) 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 12,13-diethylbenzo[b]carbaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carbaporphyrinoid Systems Using a Carbatripyrrin Methodology

  摘要：

  A carbatripyrrin intermediate was prepared from commercially available technical-grade indene and 2-pyrrolecarbaldehyde in three steps and 50% overall yield. This novel conjugated structure reacted with pyrroledialdehydes and 2,5-furandicarbaldehyde in the presence of TFA to give good yields of carbaporphyrins and an oxacarbaporphyrin, respectively, and unlike currently available methodologies, no oxidation step was required. The carbatripyrrin also condensed with heterocyclic dicarbinols in the presence of BF3 center dot Et2O to give a series of heterocarbaporphyrins.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02219
• 作为产物：
  描述：

  2-inden-1-ylidenemethyl-pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (C9H7)CH2(α-C4H3NH)
  参考文献：
  名称：

  碲碳卟啉和相关的钯 (II) 复合物：高价相互作用的证据

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2存在下，碳三吡啉与碲苯二甲醇的反应O，然后用 DDQ 氧化，提供了碲碳卟啉的第一个例子。尽管该系统表现出强烈的芳香特性，但它易于被空气氧化，从而产生一种通过 X 射线晶体学表征的羟基衍生物。最初的碲碳卟啉与乙酸钯 (II) 反应生成稳定的有机金属络合物，X 射线晶体学显示钯阳离子与 CNTeN 核心中的所有四个原子配位。oxacarbatripyrrin 还与碲酚二元醇反应，得到具有 CNTeO 核的空气稳定卟啉类似物。非金属化碲碳卟啉表现出相对较短的 Te-N 分离，强烈暗示高价碲相互作用的参与。此外，尽管存在一个非常大的碲原子，在没有这些相互作用的情况下，碲酚亚基并没有像预期的那样强烈地远离平均大环平面。杂碳卟啉的芳香特性通过质子核磁共振光谱、NICS 计算和 AICD 图进行评估。此外，研究了羟基碲卟啉与其氧化碲酚互变异构体的相对稳定性，并评估了这些氧化结构的芳香特性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01039

文献信息

• Synthesis, Structural Characterization, and Reactivity of Lanthanide Complexes Containing a New Methylene-Bridged Indenyl−Pyrrolyl Dianionic Ligand
  作者：Chengfu Pi、Zhengxing Zhang、Ruiting Liu、Linhong Weng、Zhenxia Chen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/om060610t

  日期：2006.10.1

  A new methylene-bridged ligand incorporating both indenyl and pyrrolyl moieties, (C9H7)CH2(α-C4H3NH) (1), was prepared. Reaction of LnI2 with 1 equiv of [(C9H6)CH2(α-C4H3N)]Li2(THF)x in THF, followed by recrystallization in DME, gave the organolanthanide(II) complexes (η5-C9H6)CH2[μ-η1:η5-(α-C4H3N)]Ln(DME)}2 (Ln = Sm (2), Yb (3)) in mederate yields. Treatment of SmCl3 with 1 equiv of [(C9H6)CH2(α-C4H3N)]Li2(THF)x

  合并两个茚基和吡咯基部分A的新亚甲基桥连的配位体，（C 9 H ^ 7）CH 2（α-C 4 H ^ 3 NH）（1）中的溶液制备。LNI的反应2与1个当量的[（C 9 H ^ 6）CH 2（α-C 4 H ^ 3 N）]李2（THF）X在THF中，随后在DME中重结晶，得到金属有机（II）复合物 （η 5 -C 9 ħ 6）CH 2 [μ-η 1：η 5 - （α-C 4 ħ3 N）] Ln（DME）} 2（Ln = Sm（2），Yb（3））。SMCL的治疗3与1个当量的[（C 9 H ^ 6）CH 2（α-C 4 H ^ 3 N）]李2（THF）X的THF，得到的三价有机钐氯化物（η 5 -C 9 ħ 6） CH 2 [μ-η 1：η 5 - （α-C 4 H ^ 3 N）]的Sm（μ-Cl）的2立（THF）2 } 2（4）在73％的产率，而ErCl的反应3与[（C 9 H ^ 6）CH
• Syntheses of Carbaporphyrinoid Systems Using a Carbatripyrrin Methodology
  作者：Leah M. Stateman、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02219

  日期：2015.9.18

  A carbatripyrrin intermediate was prepared from commercially available technical-grade indene and 2-pyrrolecarbaldehyde in three steps and 50% overall yield. This novel conjugated structure reacted with pyrroledialdehydes and 2,5-furandicarbaldehyde in the presence of TFA to give good yields of carbaporphyrins and an oxacarbaporphyrin, respectively, and unlike currently available methodologies, no oxidation step was required. The carbatripyrrin also condensed with heterocyclic dicarbinols in the presence of BF3 center dot Et2O to give a series of heterocarbaporphyrins.
• Telluracarbaporphyrins and a Related Palladium(II) Complex: Evidence for Hypervalent Interactions
  作者：Timothy D. Lash、Deyaa I. AbuSalim、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01039

  日期：2021.7.5

  characteristics, it is prone to air oxidation, giving rise to a hydroxy derivative that was characterized by X-ray crystallography. The initial telluracarbaporphyrin reacted with palladium(II) acetate to give a stable organometallic complex, and X-ray crystallography showed that the palladium cation was coordinated to all four atoms in the CNTeN core. An oxacarbatripyrrin was also reacted with a tellurophene dialcohol

  在BF 3 ·Et 2存在下，碳三吡啉与碲苯二甲醇的反应O，然后用 DDQ 氧化，提供了碲碳卟啉的第一个例子。尽管该系统表现出强烈的芳香特性，但它易于被空气氧化，从而产生一种通过 X 射线晶体学表征的羟基衍生物。最初的碲碳卟啉与乙酸钯 (II) 反应生成稳定的有机金属络合物，X 射线晶体学显示钯阳离子与 CNTeN 核心中的所有四个原子配位。oxacarbatripyrrin 还与碲酚二元醇反应，得到具有 CNTeO 核的空气稳定卟啉类似物。非金属化碲碳卟啉表现出相对较短的 Te-N 分离，强烈暗示高价碲相互作用的参与。此外，尽管存在一个非常大的碲原子，在没有这些相互作用的情况下，碲酚亚基并没有像预期的那样强烈地远离平均大环平面。杂碳卟啉的芳香特性通过质子核磁共振光谱、NICS 计算和 AICD 图进行评估。此外，研究了羟基碲卟啉与其氧化碲酚互变异构体的相对稳定性，并评估了这些氧化结构的芳香特性。