(4,4'-dimethoxytrityl)oxypropan-1-amine | 184241-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4,4'-dimethoxytrityl)oxypropan-1-amine
• 英文别名: 3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylamine；O-DMT-3-aminopropan-1-ol；3-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]propan-1-amine；3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-1-amine
• CAS: 184241-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: CIDZVPRZCJWLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4'-dimethoxytrityl)oxypropan-1-amine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 9-N-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyl]-2-N-[3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  包含菲咯啉和菲衍生的非核苷碱基替代物的DNA

  摘要：

  已经合成了简单的非核苷菲咯啉和菲衍生物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在相反位置包含修饰的构件的互补链形成稳定的杂种。热变性实验表明，含有菲咯啉衍生物的双链比具有相应菲的双链更稳定。此外，发现如果修饰的结构单元的接头太短，则双链体稳定性会大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.068
• 作为产物：
  描述：

  1-O-dimethoxytrityl-3-N-phthaloyl-3-amino-1-propanol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4,4'-dimethoxytrityl)oxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于制备3'-氨基修饰的寡核苷酸的新型氨基甲酸酯载体。

  摘要：

  描述了一种制备在3'-末端带有氨基的寡核苷酸的新颖方法。使用两种不同的策略制备了具有氨基烷基和通过碱不稳定的氨基甲酸酯键如2-（2-硝基苯基）乙氧基羰基和芴基甲氧基羰基连接的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的几种CPG载体。这些支持物与标准的固相亚磷酸三酯方法兼容，并产生在3'端含有氨基的寡核苷酸。讨论了3'-氨基寡核苷酸的几种特性，例如核酸酶抗性，杂交和寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00156-3

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole-Modified DNA
  作者：Florian Garo、Robert Häner

  DOI：10.1002/ejoc.201200231

  日期：2012.5

  The use of 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) as a structural element with advanced electronic properties for DNA hybrids is described. Bis(alkynyl)- and bis(carboxamide)-derived BTD units are shown to support duplex stability through interstrand stacking interactions. Placement of the BTD units opposite to a natural base, however, leads to considerable destabilization. The bis(alkynyl)-derived BTD W is

  描述了 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为具有先进电子特性的结构元件用于 DNA 杂交的用途。双（炔基）和双（甲酰胺）衍生的 BTD 单元显示出通过链间堆叠相互作用支持双链稳定性。然而，将 BTD 单元与自然基地相对放置会导致相当大的不稳定。双（炔基）衍生的 BTD W 具有很强的荧光性，并且观察到高达 0.20 的量子产率。其荧光行为强烈依赖于相邻的核碱基。天然碱的猝灭效应以 G >> A ≥ T ≥ C 的顺序降低，并且与通过光诱导电子转移进行的电荷分离 (ΔGCS) 的自由能非常相关，如 Rehm-Weller 方程计算的那样。
• A Light-Driven Supramolecular Optical Switch
  作者：Shin-nosuke Uno、Chikara Dohno、Holger Bittermann、Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/anie.200903251

  日期：2009.9.21

  Switched on: The fluorescence emission of a DNA‐based optical switch can be reversibly switched from blue to green using modulating light of different wavelengths (see picture). The device is based on the hybridization of two pyrene‐functionalized DNA strands in the presence of a photochromic azobenzene‐containing effector ligand. Hybridization occurs only with the cis‐configured ligand, and results

  开启：使用不同波长的调制光，可以将基于DNA的光学开关的荧光发射从蓝色可逆地切换为绿色（参见图片）。该设备基于存在光致变色偶氮苯的效应子配体的两条pyr功能化DNA链的杂交。杂交仅与顺式配置的配体发生，并导致pyr准分子荧光。
• Modular DNA-based hybrid catalysts as a toolbox for enantioselective hydration of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ji Hye Yum、Soyoung Park、Ryota Hiraga、Izumi Okamura、Shunta Notsu、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c9ob00196d

  日期：——

  a reaction is essential for the development of efficient catalysts that enable direct access to chiral alcohols. We now report on the enantioselective hydration of α,β-unsaturated ketones, catalyzed by modular DNA-based hybrid catalysts, affording β-hydroxy ketones with up to 87% enantiomeric excess. Oligonucleotides containing an intrastrand bipyridine ligand were readily synthesized by a straightforward

  将水直接添加到碳-碳双键上仍然是一个挑战，但是这种反应对于开发能够直接获得手性醇的高效催化剂至关重要。现在我们报告基于模块DNA的杂化催化剂催化的α，β-不饱和酮的对映选择性水合，提供最多87％对映体过量的β-羟基酮。含有内链联吡啶配体的寡核苷酸可以通过使用自动化固相合成的简单方法容易地合成。基于核碱基的组成以及结合配体和非结合空间部分的结合，可以系统地生成基于DNA的杂化催化剂库。
• Development of donor–acceptor modified DNA hairpins for the investigation of charge hopping kinetics in DNA
  作者：Nicole Rahe、Cornelia Rinn、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b307395e

  日期：——

  Investigation of hole or excess electron hopping in DNA is mostly performed based on yield studies, in which an injector modified DNA duplex is irradiated to continuously inject either holes or electrons into the duplex. Observed is a chemical reaction of a “probe” molecule, which can be either one of the two purine bases or a different trap molecule positioned at various distances. The next step in the field will be the direct time resolution of the hole or electron transfer kinetics in DNA. Herein we describe the development of defined donor–DNA–acceptor systems, with properties that may allow time resolved electron and hole transfer studies in stably folded DNA structures.

  对DNA中的空穴或多余电子跳跃的研究主要基于产率研究，其中，将经过改造的DNA双链注射器照射，以连续向双链注入空穴或电子。观察到的结果是“探针”分子的化学反应，该分子可以是两种嘌呤碱基之一，也可以是位于不同距离处的不同捕获分子。该领域的下一步将是直接测量DNA中空穴或电子转移的动力学时间分辨率。在此，我们描述了定义的供体-DNA-受体系统的开发，其特性允许在稳定折叠的DNA结构中进行时间分辨的电子和空穴转移研究。
• Synthesis of Branched Oligonucleotides with Three Different Sequences Using an Oxidatively Removable Tritylthio Group
  作者：Eri Utagawa、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo071173a

  日期：2007.10.1

  We synthesized a three-way branched oligodeoxynucleotide (ODN) 30-mer using a new branch unit with acid-labile DMTr and oxidatively cleavable TrS groups as orthogonal protecting groups. The branched ODN was successfully synthesized using 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole and (2R,8aS)-(+)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine as the activator of phosphoramidite units and the oxidizing reagent,

  我们使用具有酸不稳定的DMTr和可氧化裂解的TrS基团作为正交保护基团的新分支单元，合成了30-mer的三向分支寡聚脱氧核苷酸（ODN）。使用5- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1 H-四唑和（2 R，8a S）-（+）-（樟脑磺酰基）恶二丙啶作为亚磷酰胺单元的活化剂并成功地合成了支链ODN氧化剂。我们还发现TrS组与Lev，TBDMS和Fmoc组正交。这些结果表明，通过组合使用DMTr，TrS，Lev，TBDMS和Fmoc基团，可以合成更复杂的四和五分枝ODN。