N¹-benzyl-N²-hydroxy-N²-(4-methoxybenzyl)propane-1,2-diamine | 1401332-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N²-hydroxy-N²-(4-methoxybenzyl)propane-1,2-diamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(hydroxy(4-(methoxy)benzyl)amino)propan-1-amine；N-[1-(benzylamino)propan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 1401332-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: PFPPWPXSWDYHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N²-hydroxy-N²-(4-methoxybenzyl)propane-1,2-diamine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  以手性醛为束缚催化剂的烯丙胺的高度对映选择性分子间胺化反应

  摘要：

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203462
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 N-(4-甲氧基苄基)羟胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到N¹-benzyl-N²-hydroxy-N²-(4-methoxybenzyl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  氢键键合烯烃的分子间应对型氢化胺化

  摘要：

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol3023177

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。
• Hydrogen Bonding Directed Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes
  作者：Shu-Bin Zhao、Eric Bilodeau、Valérie Lemieux、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol3023177

  日期：2012.10.5

  Intermolecular hydroamination of unactivated alkenes represents a significant synthetic challenge. An efficient Cope-type hydroamination is achieved under mild conditions for reactions of N-alkylhydroxylamines with allylic amines, using hydrogen bonding to achieve increased reactivity and high regioselectivity. This approach provides a number of highly functionalized vicinal diamine motifs as Markovnikov

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。