N-(tert-butyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide | 1616980-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 1616980-82-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: QYNPSYZFMRWXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 N-(tert-butyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到1-allyl-1-benzyl-3-tert-butylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  催化剂结构和反应条件对 Pd 催化的 N-烯丙基磺酰胺的烯烃碳胺化反应中反与顺氨基钯化途径的影响

  摘要：

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201402258

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides
  作者：Zachary J. Garlets、Kaia R. Parenti、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201600887

  日期：2016.4.18

  The synthesis of cyclic sulfamides by enantioselective Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions between N‐allylsulfamides and aryl or alkenyl bromides is described. High levels of asymmetric induction (up to 95:5 e.r.) are achieved using a catalyst composed of [Pd2(dba)3] and (S)‐Siphos‐PE. Deuterium‐labelling studies indicate the reactions proceed through syn‐aminopalladation of the alkene and

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。
• Influence of Catalyst Structure and Reaction Conditions on<i>anti</i>- versus<i>syn</i>-Aminopalladation Pathways in Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of<i>N</i>-Allylsulfamides
  作者：Ryan M. Fornwald、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201402258

  日期：2014.7.7

  triflates to afford cyclic sulfamide products is described. In contrast to other known Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions, these transformations may be selectively induced to occur by way of either anti‐ or syn‐aminopalladation mechanistic pathways by modifying the catalyst structure and reaction conditions.

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。