tert-butyl N-[(1R,2S,3S,4S)-3-[benzyl(prop-2-enyl)carbamoyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-N-prop-2-enylcarbamate | 792910-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2S,3S,4S)-3-[benzyl(prop-2-enyl)carbamoyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 792910-70-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: VGGMSCNYDHTWMS-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 tert-butyl N-[(1R,2S,3S,4S)-3-[benzyl(prop-2-enyl)carbamoyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以95%的产率得到(4aS,4bS,9aS,10aR)-6-Benzyl-5-oxo-3,4a,4b,5,6,7,9a,10a-octahydro-10-oxa-4,6-diaza-benzo[a]azulene-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2S,3S,4S)-3-[benzyl(prop-2-enyl)carbamoyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106

文献信息

• Metathesis Approach to the Synthesis of Polyheterocyclic Structures from Oxanorbornenes
  作者：Jeffrey D. Winkler、Sylvie M. Asselin、Stacey Shepard、Jing Yuan

  DOI：10.1021/ol0484106

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The synthesis of stereochemically defined tri- and penta-heterocyclic ring systems 9 and 28, respectively, via the metathesis reaction of substituted oxanorbornanes derived from 3 is described.

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。