benzyl oxide ion | 45581-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl oxide ion
• 英文别名: phenylmethanol; deprotonated form；Benzylalcoholate；Phenylmethanolate
• CAS: 45581-66-6
• 化学式: C₇H₇O
• 分子量: 107.132
• InChiKey: UAHSNWAWDOTYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 benzyl oxide ion 76.84 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 苄甲醚
  参考文献：
  名称：

  氢键降低溶剂化亲核试剂的内在亲核性

  摘要：

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，

  DOI：

  10.1021/ja802814a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 生成 benzyl oxide ion
  参考文献：
  名称：

  Gas-Phase Acidity of Aliphatic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a600

文献信息

• The Ever-Surprising Chemistry of Boron: Enhanced Acidity of Phosphine⋅Boranes
  作者：Marcela Hurtado、Manuel Yánez、Rebeca Herrero、Andrés Guerrero、Juan Z. Dávalos、José-Luis M. Abboud、Brahim Khater、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.200802307

  日期：2009.4.27

  The acidity‐enhancing effect of BH3 in gas‐phase phosphine⋅boranes compared to the corresponding free phosphines is enormous, between 13 and 18 orders of magnitude in terms of ionization constants. Thus, the enhancement of the acidity of protic acids by Lewis acids usually observed in solution is also observed in the gas phase. For example, the gas‐phase acidities (GA) of MePH2 and MePH2⋅BH3 differ

  酸度提高效果BH的3在气相膦⋅硼烷相比于相应的游离的膦是巨大的，大小为13级18之间的订单在电离常数的条款。因此，在气相中也观察到通常在溶液中观察到的路易斯酸对质子酸酸度的增强。例如，麦菲的气相酸度（GA）2和麦菲2 ⋅ BH 3由约118千焦摩尔不同-1（见图）。
• Unimolecular rearrangements of carbanions in the gas phase. 2. Cyclopropyl anions
  作者：Phillip K. Chou、Gregg D. Dahlke、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja00054a045

  日期：1993.1

  examined the gas-phase unimolecular rearrangements of a series of substituted cyclopropyl anions (CHXCH 2 CY - ; X=H, Y=Ph, CHO, and CN; X=Y=CO 2 CH 3 ) with a variable temperature flowing afterglow device. The ring-opening barriers range from 19 to ≥36 kcal mol -1 and are well reproduced by ab initio molecular orbital calculations.An analysis of eight monosubstituted cyclopropyl anions reveals that the

  我们研究了一系列取代的环丙基阴离子（CHXCH 2 CY - ；X=H、Y=Ph、CHO 和 CN；X=Y=CO 2 CH 3 ）的气相单分子重排和可变温度流动余辉设备。开环势垒范围从 19 到≥36 kcal mol -1 并且通过从头算分子轨道计算得到了很好的再现。对八个单取代环丙基阴离子的分析表明，这些离子的灵活性（易于反转）和热力学稳定性解释了他们的异构化倾向
• Hydride transfer to transition-metal carbonyls in the gas phase. Formation and relative stabilities of anionic formyl complexes
  作者：Kelley R. Lane、Robert R. Squires

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81786-6

  日期：1988.1

  of Fe(CO) 5 , Cr(CO) 6 , Mo(CO) 6 and W(CO) 6 ( HA (M(CO) n ) = D[(CO) n − MCOH − ]) have been estimated from bimolecular hydride transfer reactions in the gas phase. Hydride transfer to the metal carbonyls yields the corresponding anionic formyl complexes and the hydride affinity bracketing experiments establish HA (Fe(CO) 5 ) = 56±4 kcal mol −1 and HA (Cr(CO) 6 ) = HA (Mo(CO) 6 ) = HA (W(CO) 6 )

  摘要Fe（CO）5，Cr（CO）6，Mo（CO）6和W（CO）6（HA（M（CO）n）= D [（CO）n-MCOH- ]）是根据气相中的双分子氢化物转移反应估算的。氢化物转移到羰基金属上产生相应的阴离子甲酰基络合物，氢化物亲和力包围实验建立HA（Fe（CO）5）= 56±4 kcal mol -1和HA（Cr（CO）6）= HA（Mo（CO ）6）= HA（W（CO）6）= 44±4 kcal mol -1。金属甲酰基阴离子的气相形成热和金属-碳键强度来自氢化物结合能。金属羰基化合物的氢化物亲和力排序与它们对溶液中亲核加成反应的相对反应性平行，并且与它们的CO拉伸力常数的相对大小（k co）相关。
• (Alkoxycarbonyl)- and (aryloxycarbonyl)cobalt carbonyls
  作者：Miklos. Tasi、Gyula. Palyi

  DOI：10.1021/om00128a006

  日期：1985.9.1
• The reaction of alkoxides with dicobalt octacarbonyl: Trapping of the Co(I) intermediate in the disproportionation (?base reaction?) with a hardLewis base
  作者：Mikl�s Tasi、Attila Sisak、Ferenc Ungv�ry、Gyula P�lyi

  DOI：10.1007/bf00809201

  日期：——