2-(hex-1-ynyl)-N-isobutylaniline | 1380395-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hex-1-ynyl)-N-isobutylaniline
• CAS: 1380395-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: BGYHJQJPZWIDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-(hex-1-ynyl)-N-isobutylaniline 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到methyl 2-butyl-1-isobutyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-炔基苯胺衍生物直接氧化羰基化合成吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  据报道，通过直接 Pd 催化氧化羰基化容易获得的 2-炔基苯胺衍生物，一般合成吲哚-3-羧酸酯。特别是，带有内部三键和仲氨基的 2-炔基苯胺 (1) 在与 CO、O2、以及在 PdI2/KI 催化系统存在下，在相对温和的条件下 [100 °C 和 20 atm（25 °C 的 4:1 混合 CO/空气）] 的醇。另一方面，在类似条件下，但在 HC(OMe)3 存在下，带有内部三键和伯氨基 (7) 的 2-炔基苯胺提供 1-(二甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸酯 9 到N-(二甲氧基甲基)-2-炔基苯胺衍生物II的中间体形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200120
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)aniline 、 异戊醛 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(hex-1-ynyl)-N-isobutylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-炔基苯胺衍生物直接氧化羰基化合成吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  据报道，通过直接 Pd 催化氧化羰基化容易获得的 2-炔基苯胺衍生物，一般合成吲哚-3-羧酸酯。特别是，带有内部三键和仲氨基的 2-炔基苯胺 (1) 在与 CO、O2、以及在 PdI2/KI 催化系统存在下，在相对温和的条件下 [100 °C 和 20 atm（25 °C 的 4:1 混合 CO/空气）] 的醇。另一方面，在类似条件下，但在 HC(OMe)3 存在下，带有内部三键和伯氨基 (7) 的 2-炔基苯胺提供 1-(二甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸酯 9 到N-(二甲氧基甲基)-2-炔基苯胺衍生物II的中间体形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200120