5-amino-2,1,3-benzoselenadiazole | 1074-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-amino-2,1,3-benzoselenadiazole
• 英文别名: 2,1,3-benzoselenadiazol-5-amine；benzoselenadiazol-5-amine；benzo[1,2,5]selenadiazol-5-ylamine；Benzo[1,2,5]selenadiazol-5-ylamin；5-Amino-benzo-selenodiazol-2,1,3；5-Amino-2,1,3-benzoselenodiazol
• CAS: 1074-21-1
• 化学式: C₆H₅N₃Se
• 分子量: 198.086
• InChiKey: USUBPPYJPSYDCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,1,3-benzoselenadiazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,9-dihydro-9-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,1,3-苯并硒二唑的 Gould-Jacobs 反应合成 [1,2,5] 硒二唑并 [3,4-f] 喹诺​​酮衍生物

  摘要：

  5-amino-2,1,3-benzoselenadiazole 的 Gould-Jacobs 反应提供单独成角环状的 8-取代 9-oxo-6,9-dihydro-(1,2,5)selenadiazolo(3,4-f)quinoline衍生品。在热环化过程中没有观察到线性产物。还研究了用 5-氨基-2,1,3-苯并硒二唑对活化烯醇醚的亲核乙烯基取代。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.418
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-amino-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,1,3-苯并硒二唑的 Gould-Jacobs 反应合成 [1,2,5] 硒二唑并 [3,4-f] 喹诺​​酮衍生物

  摘要：

  5-amino-2,1,3-benzoselenadiazole 的 Gould-Jacobs 反应提供单独成角环状的 8-取代 9-oxo-6,9-dihydro-(1,2,5)selenadiazolo(3,4-f)quinoline衍生品。在热环化过程中没有观察到线性产物。还研究了用 5-氨基-2,1,3-苯并硒二唑对活化烯醇醚的亲核乙烯基取代。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.418

文献信息

• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• Synthesis of 9-ethyl[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinolones by the application of modified Gould-Jacobs reaction to N-ethyl-2,1,3-benzoselenadiazol-4-amine
  作者：Maroš Bella、Viktor Milata

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.451

  日期：——

  An effective method for the synthesis of N-ethyl-2,1,3-benzoselenadiazolamines 11 and 15 has been described. Modified Gould-Jacobs reaction of N-ethylbenzoselenadiazol-4-amine 15 provided 9-ethylselenadiazoloquinolone derivatives 2 and 19 in high yields. Acid-promoted ring closure of enamine 18c unexpectedly afforded completely deacetylated product - 9- ethylselenadiazoloquinolone 2. Identical product

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。
• Structure of 2,1,3-Benzoselenadiazole and Its Derivatives. I. Ultraviolet-Visible Absorption Spectra¹
  作者：EUGENE SAWICKI、ALBERT CARR

  DOI：10.1021/jo01356a007

  日期：1957.5
• Investigations of 2,1,3-thia- and selenadiazole s
  作者：V. A. Sergeev、V. G. Pesin、N. M. Kotikova

  DOI：10.1007/bf00475285

  日期：1972.3
• Bezzubets, E. A.; D'yachenko, E. K.; Fadeeva, I. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 810 - 814
  作者：Bezzubets, E. A.、D'yachenko, E. K.、Fadeeva, I. I.、Ostapkevich, N. A.

  DOI：——

  日期：——