azomethane | 503-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: azomethane
• 英文别名: dimethyl-diazene；dimethyldiazene
• CAS: 503-28-6；4143-41-3
• 化学式: C₂H₆N₂
• 分子量: 58.083
• InChiKey: JCCAVOLDXDEODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -77.9°C
• 沸点：
  1.55°C
• 密度：
  0.5841 (rough estimate)
• 保留指数：
  386.8;396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物的危险特性：

• 热敏爆炸
• 可燃性危险特性：受热分解，产生有毒氮氧化物和烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 azomethane 20.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 以60%的产率得到1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  炔丙基 (C3H3) 自由基自反应和炔丙基-甲基交叉组合反应的动力学和产物

  摘要：

  炔丙基 (HCCCH2) 和甲基自由基分别通过 193 nm 准分子激光光解 C3H3Cl/He 和 CH3N2CH3/He 的混合物产生。采用气相色谱和质谱 (GC/MS) 产品分析来表征和量化主要反应产物。通过动力学建模和比较速率测定方法确定了炔丙基自由基自反应和炔丙基-甲基交叉结合反应的速率常数。在室温和约 6.7 kPa (50 Torr) 的总压力下，炔丙基自由基结合反应的主要产物由三种 C6H6 异构体与 1,5-己二炔 (CHCCH2CH2CCH，约 60%) 组成；1,2-己二烯-5炔（CH2CCCH2CCH，约25%）；和 C6H6 的第三种异构体（~15%），它还没有被确定为主要产品。炔丙基-甲基混合自由基体系中的速率常数测定得到（4.0 ± 0.4）× 10-11 cm3 分子-1 s-1 的炔丙基自由基结合反应和 (1.5 ± 0.3) × 10- 的速率常数10 cm3

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:2<118::aid-kin8>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  Tetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptan-3-on-azin 生成 azomethane
  参考文献：
  名称：

  DOES, THOMAS VAN DER;BICKELHAUPT, FRIEDRICH, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 998-1000

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基自由基 在 甲醇 、 azomethane 作用下， 1254.0 ℃ 、149.0 kPa 条件下， 生成 羟亚甲基自由基 、 methoxyl radical 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 methane
  参考文献：
  名称：

  Dombrowsky, Ch.; Wagner, H. Gg., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1989, vol. 93, p. 633 - 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Thermal reaction of 2-methyl-2-butene in the presence of azomethane: enthalpy of formation of the radicals (CH3)2ĊCH(CH3)2 and tert-Ċ4H9
  作者：Zoltán Király、Tamás Körtve´lyesi、László Seres

  DOI：10.1039/a907433c

  日期：——

  The reaction of ĊH3 and 2-methyl-2-butene (2MB2) was investigated in the temperature range 540610 K. Azomethane was used as the source of ĊH3. The addition of ĊH3 to 2MB2 was concluded to be an equilibrium process: ĊH3+(CH3)2C2CHCH3(CH3)2ĊCH(CH3)2. The equilibrium constant of this reaction was determined from the rates of formation of the combination products (E)- and (Z)-CH3CH2C(CH3)2CHCH3 and (E)-

  在540610 K的温度范围内研究了ĊH3和2-甲基-2-丁烯（2MB2）的反应。偶氮甲烷被用作ĊH3的来源。ĊH3 加入 2MB2 被认为是一个平衡过程：ĊH3+(CH3)2C2CHCH3(CH3)2ĊCH(CH3)2。该反应的平衡常数由组合产物 (E)- 和 (Z)-CH3CH2C(CH3)2CHCH3 和 (E)- 和 (Z)-(CH3)2CHC(CH3)2CH2C( CH3)2CHCH3。最后，从平衡常数的温度依赖性得到加合物自由基的形成焓ΔfH298°[(CH3)2ĊCH(CH3)2] = (3±10) kJ mol-1。假设基团可加性规则对加合物自由基有效，得到以下基团值：ΔfH298°[Ċ–(C)3] = (179±12) kJ mol-1。通过使用这个数据 ΔfH298°(tert-Ċ4H9) = (53±12) kJ mol−1。
• Scandium-Promoted Direct Conversion of Dinitrogen into Hydrazine Derivatives via N–C Bond Formation
  作者：Ze-Jie Lv、Zhe Huang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jacs.9b04293

  日期：2019.6.5

  scandium-mediated synthetic cycle affording hydrazine derivatives (RMeN-NMeR') directly from N2 and carbon-based electrophiles. The cycle includes three main steps: (i) reduction of a halogen-bridged discandium complex under N2 leading to a (N2)3--bridged discandium complex via a (N2)2- intermediate; (ii) treatment of the (N2)3- complex with methyl triflate (MeOTf), affording a (N2Me2)2--bridged discandium

  将二氮 (N2) 直接转化为有机化合物，而不是通过氨 (NH3)，从根本上和实践上都具有重要意义。在这里，我们报告了一种高效的钪介导的合成循环，可直接从 N2 和碳基亲电试剂中提供肼衍生物 (RMeN-NMeR')。该循环包括三个主要步骤： (i) 在 N2 下还原卤素桥连的二钪络合物，通过 (N2)2- 中间体生成 (N2)3--桥连的二钪络合物；(ii) 用三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf) 处理 (N2)3- 络合物，得到 (N2Me2)2--桥接的二氧化钛络合物；(iii) (N2Me2)2-配合物与碳基亲电试剂的进一步反应，产生肼衍生物并再生卤化物前体。此外，观察到 CO 分子插入到 (N2Me2)2-钪络合物中的一个 Sc-N 键中。最值得注意的是，这是稀土金属促进 N2 直接转化为有机化合物的第一个例子；这些 (N2)3- 和 (N2Me2)2- 配合物与亲电子试剂反应形成 CN
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.2, page 140 - 144
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of boroxine. Reactions with azomethane and azoethane
  作者：Andrew Kaldor、Ira Pines、Richard Francis Porter

  DOI：10.1021/ic50077a010

  日期：1969.7

表征谱图