甲基炔丙基硫化物 | 26842-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 甲基炔丙基硫化物
• 英文名称: methyl propargyl sulphide
• 英文别名: 3-(methylthio)-1-propyne；3-(Methylsulfanyl)prop-1-yne；3-methylsulfanylprop-1-yne
• CAS: 26842-65-9
• 化学式: C₄H₆S
• mdl: MFCD00041334
• 分子量: 86.1576
• InChiKey: YTXIGMLQHXRSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  705;705

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基炔丙基硫化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲硫基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00910a008
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。
• Butyllithium-induced dimerization of pent-3-en-1-yne and related additions
  作者：P.A.A. Klusener、H. Hommes、J.C. Hanekamp、A.C.H.T.M. van der Kerk、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86132-a

  日期：1991.5

  The enynes HCCCHCHCH2R (R  H, Me, OMe, NMe2 SMe), are converted into dimers by treatment with slightly more than two equivalent of butyllithium. The Zconfiguration predominates in the dimers obtained after aqueous workup. The lithiated enynes (R  H, Me, SMe) and acetylenic compounds LiCCCH2R (R  SMe, C6H5) add in an analogous way to the double bond of LiCCCHCH2.

  的烯炔HCCCHCHCH 2 - [R（RH，Me中的OME，NME 2 SME），被转换成二聚物通过用稍微超过两个当量的丁基锂。所述ž configuration占优势在水性workup后得到的二聚体。锂化烯炔（RH，Me中，SME）和乙炔基化合物LiCCCH 2 - [R（RSMe的，C 6 H ^ 5）以类似的方式来LiCCCHCH的双键加2。
• Monosubstituted 3,3‐Difluorocyclopropenes as Bench‐Stable Reagents: Scope and Limitations
  作者：Pavel S. Nosik、Mykola O. Pashko、Andrii S. Poturai、Denys A. Kvasha、Alexander E. Pashenko、Alexander B. Rozhenko、Sergiy Suikov、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/ejoc.202100921

  日期：2021.12.21

  A protocol for the synthesis of gem-difluorocyclopropenes was developed, based on Ruppert-Prakash reagent slow addition. The empiric observations allow to predict whether the compound could be stocked neat, as a solution, or only used after generation in situ.

  基于 Ruppert-Prakash 试剂缓慢添加，开发了一种合成偕二氟环丙烯的方案。经验观察可以预测该化合物是否可以作为溶液直接储存，或者仅在原位生成后使用。
• Asymmetric synthesis of methylenecyclobutanes and their transformation to medium-sized carbocyclic compounds
  作者：Koichi Narasaka、Kazuhiro Hayashi、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89384-4

  日期：1994.4

  and 1, 2-propadienyl sulfides having various substituents at 1-position, affording methylenecyclobutane derivatives with high optical purity. Seven and eight membered carbocycles with chiral side chains are prepared by the ring cleavage reaction and successive cationic cyclization of the chiral methylenecyclobutane derivatives having ω-alkenyl substituents.

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。
• A convenient preparation of (or ) -1-chloroalkenes from (or )-1,2-dichloroethylene: A new synthesis of the sex pheromone of lobesia botrana.
  作者：Victorin Ratovelomanana、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80085-8

  日期：1981.1

  (or ) -dichloroethylene leads to (or )-1-chloroalkenes when treated with Grignard reagents and to (or )-1-chloro-1-en-3-ynes when treated with terminal acetylenes. A simple synthesis of (7E, 9Z)-dodecadien-1-yl acetate has been realized.

  （或）-dichloroethylene导致（或）-1-氯烯烃当与格氏试剂和治疗（或）-1-氯-1-烯-3-炔当与终端炔处理。已经实现了乙酸（7E，9Z）-十二碳烯-1-基酯的简单合成。