2,4-Dinitrophenylbenzhydroxamat | 41828-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenylbenzhydroxamat
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenoxy)benzamide
• CAS: 41828-28-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₆
• 分子量: 303.231
• InChiKey: LDFAVHBUFRHQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 2,4-二硝基苯基二乙基磷酸酯 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2,4-Dinitrophenylbenzhydroxamat 、 diethyl phosphate 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基磷酸酯的单酯，二酯和三酯与去铁胺和苯氧肟酸的脱磷酸反应

  摘要：

  这项工作提出了生物学上有趣的脱磷酸化反应的详细动力学和机理研究，涉及异常反应性亲核基团异羟肟酸酯。我们比较了苯氧异羟肟酸酯（BHA）的简单分子骨架上锚固的异羟肟酸酯基团的结果以及广泛使用的药物去铁胺（DFO）的更复杂结构的结果。BHA对三酯2,4-二硝基苯基磷酸酯（DEDNPP）和二酯2,4-二硝基苯基磷酸二酯（EDNPP）具有非凡的反应性，但与单酯2,4-二硝基苯基磷酸酯（DNPP）的反应非常缓慢。通过检测形成的磷酸化中间体可以证实对磷的亲核攻击。这些经历了洛森型重排，导致亲核试剂的分解。DFO，在治疗上用于治疗急性铁中毒，它带有三个异羟肟酸酯基团，并且对三酯DEDNPP和二酯EDNPP均显示出较高的亲核活性。这一结果表明，在磷农药急性中毒的情况下，DFO可能具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jo302374q