ethyl (1S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 850234-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 850234-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₇
• 分子量: 322.274
• InChiKey: AORJZLCXZUUFOG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(2,4-Dinitro-phenyl)-5-hydrazinocarbonyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱季铵盐催化β-二羰基化合物的改进的不对称S N Ar反应

  摘要：

  提出了α-取代的1,3-二羰基化合物与N-苄基-O-苯甲酰基金鸡鎓盐或金鸡啶鎓盐催化的活化芳族体系的不对称亲核芳族取代反应的范围和局限性。几本新颖的O已经制备了-苯甲酰金鸡纳生物碱衍生的盐，并在该反应中作为催化剂进行了评估，该盐可以进行对映体选择性高达ee达96％的反应。评价了各种1，3-二羰基化合物和活化的芳族体系用于芳族亲核取代反应，并且发现产率和对映选择性非常依赖于底物和试剂。产物官能化为例如螺-氧代吲哚，1,3α，α-二取代的二羰基化合物与几种亲核试剂的开环反应以及旋光性S N中非对映选择性降低酮官能度的范围报告了Ar产品。

  DOI：

  10.1021/jo060627l
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 2,4-二硝基氟苯 在 氢氧化钾 、 N₁-benzyl-O-(2-chlorobenzoyl)cinchonidinium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (1S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱季铵盐催化β-二羰基化合物的改进的不对称S N Ar反应

  摘要：

  提出了α-取代的1,3-二羰基化合物与N-苄基-O-苯甲酰基金鸡鎓盐或金鸡啶鎓盐催化的活化芳族体系的不对称亲核芳族取代反应的范围和局限性。几本新颖的O已经制备了-苯甲酰金鸡纳生物碱衍生的盐，并在该反应中作为催化剂进行了评估，该盐可以进行对映体选择性高达ee达96％的反应。评价了各种1，3-二羰基化合物和活化的芳族体系用于芳族亲核取代反应，并且发现产率和对映选择性非常依赖于底物和试剂。产物官能化为例如螺-氧代吲哚，1,3α，α-二取代的二羰基化合物与几种亲核试剂的开环反应以及旋光性S N中非对映选择性降低酮官能度的范围报告了Ar产品。

  DOI：

  10.1021/jo060627l

文献信息

• Organocatalytic Regio- and Asymmetric <i>C</i>-Selective S_NAr ReactionsStereoselective Synthesis of Optically Active Spiro-pyrrolidone-3,3‘-oxoindoles
  作者：Marco Bella、Sara Kobbelgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja050200g

  日期：2005.3.1

  The first example of catalytic enantioselective nucleophilic aromatic substitution of beta-dicarbonyl compounds is presented. An O-benzoylated cinchona alkaloid derivative catalyst gave a selective C-arylation reaction compared to, e.g., the corresponding benzylated catalyst which provided a 1:1 mixture of the C- and O-arylation products. The reaction proceeds well for various aromatic compounds with different 1,3-dicarbonyl compounds, and the optically active products are obtained in very high yields and with up to 92% ee. One further scope of the organocatalytic enantioselective nucleophilic aromatic substitution reaction is demonstrated by the synthesis of the optically active spiro-pyrrolidone-3,3'-oxoindole structure.
• Improved Asymmetric S_NAr Reaction of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Sara Kobbelgaard、Marco Bella、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo060627l

  日期：2006.6.1

  limitation of the asymmetric nucleophilic aromatic substitution reaction of α-substituted 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic systems catalyzed by N-benzyl-O-benzoylcinchoninium or cinchonidinium salts are presented. Several novel O-benzoylcinchona alkaloid derived salts have been prepared and evaluated as catalysts in this reaction, which can proceed with enantioselectivites up to 96% ee. Various

  提出了α-取代的1,3-二羰基化合物与N-苄基-O-苯甲酰基金鸡鎓盐或金鸡啶鎓盐催化的活化芳族体系的不对称亲核芳族取代反应的范围和局限性。几本新颖的O已经制备了-苯甲酰金鸡纳生物碱衍生的盐，并在该反应中作为催化剂进行了评估，该盐可以进行对映体选择性高达ee达96％的反应。评价了各种1，3-二羰基化合物和活化的芳族体系用于芳族亲核取代反应，并且发现产率和对映选择性非常依赖于底物和试剂。产物官能化为例如螺-氧代吲哚，1,3α，α-二取代的二羰基化合物与几种亲核试剂的开环反应以及旋光性S N中非对映选择性降低酮官能度的范围报告了Ar产品。