1-pyridin-3-yl-3-(1,2,2-trimethyl-propyl)-thiourea | 60560-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-3-yl-3-(1,2,2-trimethyl-propyl)-thiourea
• 英文别名: (-)-N-3-pyridinyl-N'-(1,2,2-trimethylpropyl)thiourea；1-(3,3-Dimethylbutan-2-yl)-3-pyridin-3-ylthiourea
• CAS: 60560-61-4；131815-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃S
• 分子量: 237.369
• InChiKey: WVCBTMMSDCWYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-3-yl-3-(1,2,2-trimethyl-propyl)-thiourea 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素中钾通道开放的结构活性研究。

  摘要：

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。

  DOI：

  10.1021/jm00090a025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-异硫氰酸酯 、 (±)-3,3-二甲基-2-丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-pyridin-3-yl-3-(1,2,2-trimethyl-propyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素中钾通道开放的结构活性研究。

  摘要：

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。

  DOI：

  10.1021/jm00090a025

文献信息

• (-)-N"-cyano-N-3-pyridyl-N'-1,2,2-trimethylpropylguanidine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05264445A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  This compound provides the compound (-)-N"-cyano-N-3-pyridyl-N'-1,2,2-trimethylpropylguanidine, its salts and pharmaceutical formulations, and its method of use for opening potassium channels in mammals.

  这种化合物提供了化合物(-)-N"-氰基-N-3-吡啶基-N'-1,2,2-三甲基丙基胍，以及其盐和药物配方，以及在哺乳动物中打开钾通道的使用方法。
• Improvements in and relating to guanidine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0381504A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  This invention provides the compound (-)-N˝-­cyano-N-3-pyridyl-N′-1,2,2-trimethylpropylguanidine, its salts and pharmaceutical formulations, and its method of use for opening potassium channels in mammals.

  本发明提供了化合物(-)-N˝-氰基-N-3-吡啶基-N′-1,2,2-三甲基丙基胍、其盐类和药物制剂，及其用于打开哺乳动物体内钾通道的方法。
• JPH02235868A
  申请人：——

  公开号：JPH02235868A

  公开（公告）日：1990-09-18
• US5264445A
  申请人：——

  公开号：US5264445A

  公开（公告）日：1993-11-23
• Structure-activity studies of potassium channel opening in pinacidil-type cyanoguanidines, nitroethenediamines, thioureas, and ureas
  作者：Paul W. Manley、Ulrich Quast

  DOI：10.1021/jm00090a025

  日期：1992.6

  attributable to an increased opening of potassium channels. The resulting quantitative in vitro data has been used to analyze the structure-activity relationships for potassium channel opening, allowing the biological activity to be rationalized in terms of a pharmacophore involving a hydrogen-bond-acceptor element, a hydrogen-bond-donor element, and a lipophilic binding group. A model for the binding of pinacidil-related

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。