3,3-Diamino-1-phenyl-2-propen-1-on | 155405-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Diamino-1-phenyl-2-propen-1-on
• 英文别名: benzoylacetamidine；3,3-diamino-1-phenylprop-2-en-1-one；3,3-diamino-1-phenylpropenone
• CAS: 155405-64-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD20543017
• 分子量: 162.191
• InChiKey: LBPDSKCDUGAUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diamino-1-phenyl-2-propen-1-on 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-Amino-5-benzamino-4-benzoyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Keuser,U., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3106 - 3117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-propionimidic acid ethyl ester; hydrochloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以31%的产率得到3,3-Diamino-1-phenyl-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  5H-吡啶并[2,3-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  标题化合物可以通过两种不同的方式制备：三环化合物 6、9 和 10 可通过 2-苯并氮杂-烯氨基腈 1 与 C2 结构单元 2、7 和 8 的闭环反应获得。-在第二条路线中，2-氨基-3-苯甲酰基吡啶16a、b被还原为2-氨基-3-苄基吡啶18a、b。18a、b 的苯甲酰化产生二苯甲酰基化合物 20 和 21，它们可以转化为单苯甲酰基化合物 22 和 23。Bischler - Napieralski 反应方式的闭环导致 5H - 吡啶 [2,3 - c] -2 - 苯并氮杂 24a、b 和 25a、b 与 22a、b 和 23a、b。- 使用 1H、13C 和 15NNMR 数据表明，苯甲酰乙亚胺酸乙酯 (12a) 以苯甲酰乙烯酮-O、N-缩醛 12a AE 的形式存在。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270407

文献信息

• A New Synthesis of 2-Aminoindoles and 6-Aminopyrrolo[3,2-d]pyrimidines from π-Deficient 1,2-Dihaloarenes and Geminal Enediamines
  作者：Dmitrii Dar’in、Maria Mishina、Alexander Ivanov、Pavel Lobanov

  DOI：10.1055/s-0035-1561645

  日期：——

  of dihaloarene with enediamine C-nucleophilic center followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation. This approach allows access to a variety of 2-amino-6-nitroindoles and 6-aminopyrrolo[3,2-d]pyrimidines (including N-mono- and N,N-disubstituted) in moderate and good yields under mild conditions. An efficient approach for the synthesis of fused 2-aminopyrroles via geminal enediamines and π-deficient

  摘要 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。
• Chemoselective cyclocondensation of α-acylacetamidines with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde
  作者：S. G. Ryazanov、S. I. Selivanov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428008020176

  日期：2008.2

  Cyclocondensation of α-acylacetamidine with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde proceeds chemo- and regioselectively involving replacement by the α-carbon of the amidine of the chlorine in the aromatic ring and a reaction of the amino group with the formyl group.

  α-酰基乙脒与 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛的环缩合进行化学选择性和区域选择性反应，其中涉及芳香环中脒的 α 碳对氯的置换，以及氨基与甲酰基的反应。
• Synthesis of 3-EWG-Substituted 2-Amino-5-hydroxyindoles via Nenitzescu Reaction
  作者：Reinhard Troschütz、Jens Landwehr

  DOI：10.1055/s-2005-872074

  日期：——

  A series of primary ketene aminals 2, substituted with an electron-withdrawing group were reacted with 1,4-benzoquinone (1) yielding new 3-EWG-substituted 2-amino-5-hydroxyindoles 3a-f. Treatment of ethyl 3,3-diaminoacrylate (2a) with naphthoquinone (20a) and heteroaromatic quinones 20b-d afforded [g]annulated 2-aminoindole-3-carboxylates 21a-d.

  一系列被吸电子基团取代的伯烯酮缩醛胺 2 与 1,4-苯醌 (1) 反应生成新的 3-EWG-取代的 2-氨基-5-羟基吲哚 3a-f。用萘醌 (20a) 和杂芳族醌 20b-d 处理 3,3-二氨基丙烯酸乙酯 (2a) 得到 [g] 环化的 2-氨基吲哚-3-羧酸盐 21a-d。
• Synthesis of cinnoline 1-oxides by the reaction of ortho-fluoronitrobenzenes with enediamines
  作者：A. V. Vypolzov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s11172-012-0123-5

  日期：2012.4

  Reaction of α-carbonylacetamidines existing in the enediamine tautomeric form with the substituted ortho-fluoronitrobenzene afforded products of the replacement of the fluorine by the α-C atom of amidine. The latter underwent cyclization into cinnoline 1-oxides on treatment with sodium hydride.

  烯二胺同素异形体中的α-羰基乙酰胺与取代的正氟硝基苯反应，得到了脒的α-C 原子取代氟的产物。后者经氢化钠处理后环化成噌啉 1-氧化物。
• Cyclocondensation of 3,3-diamino-1-phenylpropenone with pyridine and quinoline N-oxides containing an electrophilic group in position 3
  作者：D. V. Dar’in、S. I. Selivanov、P. S. Lobanov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1007/s10593-008-0062-0

  日期：2008.4

  The cyclocondensation of the N-oxide of the methyl ester of nicotinic acid with 3,3-diamino-1-phenylpropenone and the ethyl ester of 3,3-diaminoacrylic acid in the presence of benzenesulfonyl chloride gives the corresponding 2,7-naphthyridines. The cyclocondensation of 3,3-diamino-1-phenylpropene with the N-oxides of dimethyl 3,5-pyridinedicarboxylate and quinolines containing an electrophilic group at in position 3 yields products of the nucleophilic attack of the carbon nucleophilic site of the enediamine at the 2-pyridine ring position, while the amine group binds to the exocyclic electrophilic group.