(2-aminophenyl)-3’-pyridyl sulfide | 92575-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-aminophenyl)-3’-pyridyl sulfide
• 英文别名: 2-(Pyridin-3-ylthio)aniline；2-pyridin-3-ylsulfanylaniline
• CAS: 92575-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: RUTKDZBLVOGSOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 苯并噻唑 在 iron(III) chloride 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(2-aminophenyl)-3’-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑与芳基碘在水性介质下的铁催化 S-芳基化：芳基（2-氨基芳基）硫化物的简便合成

  摘要：

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379484

文献信息

• Unexpectedly ligand-free copper-catalyzed C–S cross-coupling of benzothiazole with aryl iodides in aqueous solution
  作者：Yi-Si Feng、Hong-Xia Qi、Wei-Cheng Wang、Yu-Feng Liang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.004

  日期：2012.6

  A novel synthetic protocol for 2-aminophenyl sulfide derivatives via the reactions of benzothiazole with aryl iodides was reported for the first time. The reactions were catalyzed by CuCl with tetrabutylammonium hydroxide as the base and water as the solvent without ligand at 50 degrees C or room temperature. A variety of aryl iodides underwent the C-S cross-coupling reaction with benzothiazole to afford smoothly the corresponding products in excellent yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4096264A
  申请人：——

  公开号：US4096264A

  公开（公告）日：1978-06-20
• US4177274A
  申请人：——

  公开号：US4177274A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4237300A
  申请人：——

  公开号：US4237300A

  公开（公告）日：1980-12-02
• Iron-Catalyzed S-Arylation of Benzothiazole with Aryl Iodides under Aqueous Medium: Facile Synthesis of Aryl(2-aminoaryl) Sulfides
  作者：Ka Yung、Fuk Kwong、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-0034-1379484

  日期：——

  A simple route for facile access of aryl(2-aminoaryl) sulfide was reported. With the aid of iron(III) chloride catalyst and diamine ligand, benzothiazole was efficiently S-arylated with various aryl iodides (19 examples) in water under air atmosphere. This operationally simple protocol provides aryl(2-aminoaryl) sulfides in moderate to good yields.

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。