2-(3-chloro-6-nitrophenyl)benzothiazole | 1085705-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-chloro-6-nitrophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2'-Nitro-5'-chlorophenyl)benzothiazole；2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1085705-79-8
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 290.73
• InChiKey: WUBMWSJDMDBWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-6-nitrophenyl)benzothiazole 、 氯化亚锡二水合物 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-amino-5-chlorophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Substrates for detecting peptidase activity and methods using the substrates

  摘要：

  一种化学式为（I）的酶底物可检测蛋白酶酶活性：检测微生物蛋白酶活性的方法可能包括将生物样品与化学式（I）的酶底物一起孵育，并在生物样品中存在具有蛋白酶活性的微生物时检测蛋白酶活性。酶底物可以包含在反应介质中。

  公开号：

  US08216800B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 2-(3-chloro-6-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醇的C（芳基）–C键转化合成硫醚，芳烃和芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。

  DOI：

  10.1039/d0sc01229g

文献信息

• 2-Arylbenzothiazole, benzoxazole and benzimidazole derivatives as fluorogenic substrates for the detection of nitroreductase and aminopeptidase activity in clinically important bacteria
  作者：Marie Cellier、Olivier J. Fabrega、Elizabeth Fazackerley、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Vindhya L. Salwatura、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.043

  日期：2011.5

  A series of 2-(2-nitrophenyl)benzothiazole 7, 2-(2-nitrophenyl)benzoxazole 10 and 2-(2-nitrophenyl)benzimidazole 13 derivatives have been synthesised and assessed as indicators of nitroreductase activity across a range of clinically important Gram negative and Gram positive bacteria. The majority of Gram negative bacteria produced strongly fluorescent colonies with substrates 7 and 10 whereas fluorescence

  一系列的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑7苯并恶唑，2-（2-硝基苯基）10和2-（2-硝基苯基）苯并咪唑13衍生物已被合成，并在一系列临床上重要的革兰氏评定为硝基还原酶活性的指标阴性和革兰氏阳性细菌。大多数革兰氏阴性细菌产生带有底物7和10的强荧光菌落，而革兰氏阳性细菌中的荧光产生则较少。的升-丙氨酸16和19和β丙氨酸21和23的衍生物已经从2-（2-氨基苯基）苯并噻唑制备14和2-（2-氨基苯基）苯并恶唑17。已经评估了这四种化合物作为氨基肽酶活性的指标。这些底物通常抑制革兰氏阳性细菌的生长，但是在测试的大多数革兰氏阴性细菌中产生了荧光菌落。
• NOVEL PEPTIDASE SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100099128A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting peptidase activity in microorganisms, of formula (I) below: in which X is S; NX1; O; or NX1-CO; R1 is nothing or one of the following substituents: Cl, Br, F, I, OH, or an alkyl, aryl or carboxyl group; R2 is nothing or one of the following substituents: Cl; O—CH 2 —O; O—CH 3 ; F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, OH, an alkyl, aryl or carboxyl group, NO 2 , or X1 is selected from: H, C 2 H 4 Ph, OH, an alkyl group and an aryl group; R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and P is a peptide.

  本发明涉及一种用于检测微生物中肽酶活性的酶底物，其化学式（I）如下：其中X为S；NX1；O；或NX1-CO；R1为无或以下取代基之一：Cl、Br、F、I、OH或烷基、芳基或羧基；R2为无或以下取代基之一：Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、OH、烷基、芳基或羧基、NO2或；X1为以下之一：H、C2H4Ph、OH、烷基和芳基；R3和R4分别为H或含有1至4个碳原子的烷基，P为肽。
• NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20100221764A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to an enzyme substrate for detecting nitroreductase activity of formula (I) below: in which X is S, NX1, O or NX1-CO; R1 is nothing or a substituent selected from Cl, CH 3 , Br, F, I, alkyl, aryl and carboxyl; R2 is nothing or a substituent selected from Cl, O—CH 2 —O, O—CH 3 , F, diethylenediamine-CH 3 , NR3R4, Br, I, alkyl, aryl, carboxyl, NO 2 and R3 and R4 are independently H or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and X1 is selected from H, CH 3 , C 2 H 4 Ph, OH, alkyl and aryl.

  本发明涉及一种用于检测硝基还原酶活性的酶底物，其化学式如下（I）：其中，X为S、NX1、O或NX1-CO；R1为无或选自Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基和羧基的取代基；R2为无或选自Cl、O—CH2—O、O—CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2和R3和R4独立地为H或含有1至4个碳原子的烷基基团；X1选自H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基和芳基。
• Nouveaux substrats de peptidase
  申请人：bioMérieux

  公开号：EP2471944A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  La présente invention concerne un substrat enzymatique pour la détection chez des micro-organismes d'une activité peptidase de formule (I) suivante : selon laquelle : □ X représente NX1; □ R1 représente rien, ou un des substituants suivants : Cl, Br, F, I, OH, un groupement alkyle, aryle, carboxyle, □ R2 représente rien ou un des substituants suivants : Cl ; O-CH2-O ; O-CH3 ; F, diéthylènediamine-CH3, NR3R4, Br, I, OH, un groupement alkyle, aryle, carboxyle, NO2 □ X1 est choisi parmi : H, C2H4Ph, OH, un groupement alkyle, un groupement aryle □ R3 et R4 représentent indépendamment H ou un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone □ P représente un peptide

  本发明涉及一种酶底物，用于在微生物中检测下式（I）的肽酶活性： 根据该式： □ X 代表 NX1； □ R1 代表无，或下列取代基之一 ：Cl、Br、F、I、OH、烷基、芳基、羧基、 □ R2 不代表任何基团，或代表下列取代基之一 ：Cl；O-CH2-O；O-CH3；F，二乙二胺-CH3，NR3R4，Br，I，OH，烷基，芳基，羧基，NO2 □ X1 选自 ：H、C2H4Ph、OH、烷基、芳基 R3 和 R4 分别代表 H 或具有 1 至 4 个碳原子的烷基 P 代表肽
• Milieux comprenant des substrats enzymatiques de nitroréductase
  申请人：bioMérieux

  公开号：EP2479282A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  La présente invention concerne un milieu réactionnel comprenant au moins un substrat enzymatique pour la détection d'une activité nitroréductase de formule (I) suivante : selon laquelle • X représente NX1; O, NX1-CO • R1 représente rien, ou un substituant choisi parmi Cl, CH3, Br, F, I, alkyle, aryle, carboxyle • R2 représente rien ou un substituant choisi parmi Cl ; O-CH2-O , O-CH3 ; F, diéthylènediamine-CH3, NR3R4, Br, I, alkyle, aryle, carboxyle, NO2 • R3 et R4 représentent indépendamment H ou un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone • X1 est choisi parmi H, CH3, C2H4Ph, OH, alkyle, aryle

  本发明涉及一种包含至少一种酶底物的反应介质，用于检测下式(I)的硝基还原酶活性： 式中 - X 代表 NX1；O，NX1-CO - R1 不代表什么，或代表选自 Cl、CH3、Br、F、I、烷基、芳基、羧基的取代基 - R2 不代表什么，或代表选自 Cl、O-CH2-O、O-CH3、F、二乙二胺-CH3、NR3R4、Br、I、烷基、芳基、羧基、NO2 的取代基。 - R3 和 R4 分别代表 H 或具有 1 至 4 个碳原子的烷基 - X1 选自 H、CH3、C2H4Ph、OH、烷基、芳基