ethyl 2-[(1R,5S)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetate | 955126-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,5S)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 955126-57-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 478.747
• InChiKey: ZMAIFIOOFAEXNT-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,5S)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲氧基胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(5R,7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-yl]pent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-2-iodo-2-cyclohexen-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 2-[(1R,5S)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v