ethyl (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylate | 53004-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylate
• 英文别名: 3t-benzothiazol-2-yl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 53004-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: IDTIVJHHQFZQQD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Research on unsaturated azole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472430
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 丙烯酸乙酯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的噻唑C-2选择性烯烃化

  摘要：

  开发了一种高效的协议，用于缺电子的噻唑的C2选择性烯基化。在中性环境下可实现烯基化产物的高C2位置选择性，并讨论了氧化烯基化的可能途径。该方法学提供了构建2-烯基-噻唑部分的简单方法。

  DOI：

  10.1021/ol500542j

文献信息

• NISHIKAWA, YOSHINORI;SHINDO, TOKUHIKO;ISHII, KATSUMI;NAKAMURA, HIDEO;KON,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 684-687
  作者：NISHIKAWA, YOSHINORI、SHINDO, TOKUHIKO、ISHII, KATSUMI、NAKAMURA, HIDEO、KON,+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed C-2 Selective Olefination of Thiazoles
  作者：Wei Liu、Xin Yu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol500542j

  日期：2014.3.21

  A highly efficient protocol for C2 selective alkenylation of electron-deficient thiazoles is developed. High C2 position selectivity for alkenylation products is achieved at a neutral environment, and a possible pathway of oxidative alkenylation is discussed. This methodology provides a simple way to construct a 2-alkenyl-thiazole moiety.

  开发了一种高效的协议，用于缺电子的噻唑的C2选择性烯基化。在中性环境下可实现烯基化产物的高C2位置选择性，并讨论了氧化烯基化的可能途径。该方法学提供了构建2-烯基-噻唑部分的简单方法。
• Research on unsaturated azole derivatives
  作者：I. I. Popov、A. M. Simonov、V. I. Mikhailov、N. A. Sil'vanovich

  DOI：10.1007/bf00472430

  日期：1974.3