2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methyl-quinoxaline | 83792-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methyl-quinoxaline
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 83792-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: LJDKBQLSHSXSFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  508.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methyl-quinoxaline 、 硫酸二甲酯 生成 2-Methyl-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  SARODNICK, GERHARD;KEMPTER, GERHARD;JUMAR, ALFRED

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline 、 o-phenylenediamine dihydrochloride 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-及其衍生物在苯并二氮杂和苯并咪唑合成中的反应：重新研究，结构重新分配和新见解

  摘要：

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.103

文献信息

• Studies on methylglyoxal. 1. Fluorometric determination of methylglyoxal using high-performance liquid chromatography.
  作者：Toshiki Matsuura、Kyoji Yoshino、Eishi Ooki、Shinichi Saito、Etsuo Ooishi、Isao Tomita

  DOI：10.1248/cpb.33.3567

  日期：——

  A high-performance liquid chromatographic (HPLC) method has been developed for the determination of methylglyoxal (MG). When MG was treated with o-phenylenediamine and trichloroacetic acid, it was converted to a highly fluorescent new compound, 2-(2-benzimidazolyl)-3-methylquinoxaline (BIMQ) the chemical structure of which was elucidated by NMR and MS. BIMQ was analyzed by HPLC using a 4 mm×25 mm column packed with LiChrosorb Si-60 (10 μm). This method is highly sensitive and was satisfactorily applied to the measurement of MG in biological materials.

  已经开发了一种高性能液相色谱（HPLC）方法用于测定甲基乙二醛（MG）。当MG与邻苯二胺和三氯乙酸反应时，转化为一种高度荧光的新化合物2-(2-苯并咪唑基)-3-甲基喹啉（BIMQ），其化学结构通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）得以阐明。BIMQ通过使用填充有LiChrosorb Si-60（10微米）的4毫米×25毫米色谱柱进行HPLC分析。该方法灵敏度高，已成功应用于生物材料中MG的测定。
• Three Questionable Cases in the Chemistry of Quinoxalines and Benzodiazepines in the Way of the Syntheses of Benzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Dil'bar I. Adgamova、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Sergey V. Kharlamov、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1002/jhet.1788

  日期：2014.11

  N‐dimethylaminomethylene‐2‐oxo‐1,2‐dihydrofuro[2,3‐b]quinoxaline 10 in the first case, the formation of 3‐[2‐(benzimidazol‐2‐on‐1‐yl)vinyl]‐1H‐quinoxalin‐2‐one 12 in the second case, and the formation of 2,3‐bis‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline 17 in the third case and not the formation of 3‐(N,N‐dimethylaminocarbonyl)furo[2,3‐b]quinoxaline hydrochloride 6, the free base of 3‐(3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐on‐3‐yl)‐1

  的反应3-乙氧羰基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮5与Vilsmeier试剂，治疗3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮-3-基） -1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-（1 H）-含10％氢氧化钠的盐酸盐7和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-含1,2-苯二胺二盐酸盐的3和对1,2-苯二胺的反应进行了重新研究，并对这些反应产物的结构进行了修改。前述反应已证明可形成1 N，N N二甲基氨基亚甲基2 oxo 1,2二氢呋喃[2,3b ]第一种情况下的喹喔啉10，第二种情况下形成3 [[2-（苯并咪唑-2-基-1-基）乙烯基] -1 H-喹喔啉-2-一个12，在第三种情况下，3-双（1 H-苯并咪唑-2-基）喹喔啉17而不形成3-（N，N-二甲基氨基羰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐6（游离碱） 3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-3-基）-1,2-二氢-1,5-苯二氮杂-2-2（1
• Quinoxaline-benzimidazole rearrangements in the reactions of 3-alkanoylquinoxalin-2-ones with 1,2-phenylenediamines
  作者：A. A. Kalinin、O. G. Isaikina、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s10593-007-0198-3

  日期：2007.10
• Sarodnick, Gerhard; Kempter, Gerhard, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 8, p. 300 - 301
  作者：Sarodnick, Gerhard、Kempter, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• SARODNICK, G.;KEMPTER, G., Z. CHEM., 1982, 22, N 8, 300-301
  作者：SARODNICK, G.、KEMPTER, G.

  DOI：——

  日期：——