2-(3-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole | 902086-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-methylthiophen-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 902086-34-4
• 化学式: C₁₂H₉NS₂
• 分子量: 231.342
• InChiKey: JCYCMDHCPZAWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 苯并噻唑 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到2-(3-methylthiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳烃和芳基卤化物/三氟甲磺酸酯的联芳基偶联

  摘要：

  已经建立了镍基催化体系，用于杂芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的芳基化。Ni（OAc）2 / bipy是芳基溴化物/碘化物的常规催化剂，Ni（OAc）2 / dppf对于芳基氯化物/三氟甲磺酸酯有效。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伙伴。还显示了快速合成非布索坦（一种用于痛风和高尿酸血症的药物）。

  DOI：

  10.1021/ol9001587

文献信息

• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。
• Nickel-Catalyzed Biaryl Coupling of Heteroarenes and Aryl Halides/Triflates
  作者：Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Ikuya Ban、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9001587

  日期：2009.4.16

  Ni-based catalytic systems for the arylation of heteroarenes with aryl halides and triflates have been established. Ni(OAc)2/bipy is a general catalyst for aryl bromides/iodides, and Ni(OAc)2/dppf is effective for aryl chlorides/triflates. Thiazole, benzothiazole, oxazole, benzoxazole, and benzimidazole are applicable as heteroarene coupling partners. A rapid synthesis of febuxostat, a drug for gout

  已经建立了镍基催化体系，用于杂芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的芳基化。Ni（OAc）2 / bipy是芳基溴化物/碘化物的常规催化剂，Ni（OAc）2 / dppf对于芳基氯化物/三氟甲磺酸酯有效。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伙伴。还显示了快速合成非布索坦（一种用于痛风和高尿酸血症的药物）。