2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d]thiazole | 220079-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-benzothiazole；Benzothiazole, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 220079-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NSSi
• 分子量: 231.393
• InChiKey: JVKMYWKENUJOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d]thiazole 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines

  摘要：

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3697
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 phenyl(trimethylsilylethynyl)iodonium triflate 在 C₉H₁₈N*Zn⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓盐的电子缺陷（杂）芳烃的芳基化，乙烯基化和炔基化

  摘要：

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02550

文献信息

• Facile Synthesis of Silylated 4,5-Disubstituted Phthalates via Inverse Electron-demand Cycloaddition of 2-Pyrone-4,5-dicarboxylate with Silylacetylenes
  作者：Yujiro Hoshino、Yoshitaka Ikeda、Yota Nakai、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.170820

  日期：2017.12.5

  and efficient synthesis of silylated 4,5-disubstituted phthalates through the inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 2-pyrone-4,5-dicarboxylate with various silylacetylenes has been developed. The reaction was promoted by 4A molecular sieves (MS 4A) to afford the corresponding polysubstituted arenes with functionalizable silyl groups in good to high yield, thus providing versatile access to a

  通过 2-pyrone-4,5-dicarboxylate 与各种甲硅烷基乙炔的逆向电子需求 [4+2] 环加成反应，可简便有效地合成甲硅烷基化 4,5-二取代邻苯二甲酸酯。该反应由 4A 分子筛 (MS 4A) 促进，以良好至高产率提供相应的具有可官能化甲硅烷基的多取代芳烃，从而提供多种功能化邻苯二甲酸酯的通用途径，这些官能化邻苯二甲酸酯是合成精细化学品的有前途的中间体，特别是光化学活性化合物。
• Development of benzothiazole ‘click-on’ fluorogenic dyes
  作者：Jianjun Qi、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.009

  日期：2011.1

  'Click-on' fluorogenic reaction: a non-fluorescent benzothiazole with an electron-deficient alkyne group at 2-position reacts with azide containing molecules could form fluorescent adducts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  “点击式”荧光反应：一种在2位带有缺电子炔基的非荧光苯并噻二唑化合物，可与含叠氮化物（azide）的分子反应生成荧光产物。 注：本段翻译内容基于2010年Elsevier Ltd.的版权作品，版权所有归作者所有。
• Gold-catalyzed oxazoles synthesis and their relevant antiproliferative activities
  作者：Chao Wu、Zhi-Wu Liang、Ying-Ying Xu、Wei-Min He、Jian-Nan Xiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.026

  日期：2013.12

  Nine 5-aryl-2-methyloxazole derivatives were synthesized via gold-catalyzed alkyne oxidation. All of the compounds have been screened for their antiproliferative activities against MCF-7 cell (human breast carcinoma), A549 cell (human lung carcinoma) and Hela cell (human cervical carcinoma) lines in vitro. The results revealed that compounds 1b, 1c and 1d exhibited strong inhibitory activities against the MCF-7 cell lines (with IC50 values of 4.6, 9.7 and 2.2 mu mol/L, respectively). (C) 2013 Wei-Min He and Jian-Nan Xiang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Silica Supported Fluoroboric Acid: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for Facile Synthesis of 2-Aliphatic Benzothiazoles, Benzoxazoles, Benzimidazoles and Imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Abasaheb V. Patil、Babasaheb P. Bandgar、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1719

  日期：2010.6.20
• N-propargyl-2-alkynylbenzothiazolium aza-enediynes: role of the 2-alkynylbenzothiazolium functionality in DNA cleavage
  作者：Dalip Kumar、Wendi M David、Sean M Kerwin

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00606-0

  日期：2001.11

  The 2-alkynylbenzothiazolium salts 3a-d incorporating an N-propargyl moiety have been prepared as aza-enediyne analogues. While these aza-enediynes are shown to be modest DNA cleavage agents, DNA cleavage was also observed with the N-methyl-2-alkynylbenzothiazolium salt 4, which lacks the aza-enediyne moiety. The structural requirements for DNA cleavage, and the correlation of DNA cleavage efficiency with the propensity of these compounds to undergo nucleophilic addition by methanol support a proposed DNA cleavage mechanism involving DNA alkylation. by appropriate 2-alkynyl-substituted benzothiazolium salts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图