2-[(E)-2-methyl-4-phenylbut-1-enyl]benzothiazole | 1175087-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(E)-2-methyl-4-phenylbut-1-enyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-methyl-4-phenylbut-1-enyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1175087-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NS
• 分子量: 279.406
• InChiKey: BWVHZGBRXTYLLQ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-methyl-4-phenylbut-1-enyl]benzothiazole 在 (R,S)-PPF-PCy₂ 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(-)-2-[2-methyl-4-phenybutyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 (E)-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到2-[(E)-2-methyl-4-phenylbut-1-enyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h

文献信息

• Aromatic Heterocycles as Activating Groups for Asymmetric Conjugate Addition Reactions. Enantioselective Copper-Catalyzed Reduction of 2-Alkenylheteroarenes
  作者：Leszek Rupnicki、Aakarsh Saxena、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja904365h

  日期：2009.8.5

  been demonstrated through development of highly enantioselective 1,4-reductions of 2-alkenylheteroarenes, substrates that have been rarely considered for asymmetric conjugate addition reactions. Both azoles and azines serve as efficient activating groups for this process.

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。