2-(benzothiazol-2-yl)-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazole-3-one | 117460-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazole-3-one
• 英文别名: 2-(2-benzothiazolyl)-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one；2-benzothiazol-2-yl-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；1-(2-benzothiazolyl)-3-methylpyrazol-5-one；2-(benzothiazol-2-yl)-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one；2-Benzothiazol-2-yl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 117460-71-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: RFCDWGJVSOXPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-yl)-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazole-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzothiazol-2-yl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1 H-pyrazol-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  [FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。

  公开号：

  WO2013131931A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 乙醇 、 三氧化硫 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  DE614327

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hetarylazopyrazolone Dyes Based on Benzothiazole and Benzimidazole Ring Systems: Synthesis, Spectroscopic Investigation, and Computational Study
  作者：Ebru Aktan、Tahsin Uyar

  DOI：10.1155/2017/8659346

  日期：——

  synthesized coupling component 1-(2-benzothiazolyl)-3-methylpyrazol-5-one reacted with diazotised heterocyclic amines to afford six novel hetarylazopyrazolone dyes. These azo dyes based on benzothiazole and benzimidazole ring systems were characterized by spectral methods and elemental analyses. The solvatochromic behaviors of these dyes in various solvents were evaluated. The ground state geometries of the dyes

  在这项研究中，合成的偶联组分 1-(2-benzothiazolyl)-3-methylpyrazol-5-one 与重氮化的杂环胺反应，得到六种新型杂芳基并吡唑啉酮染料。这些基于苯并噻唑和苯并咪唑环系统的偶氮染料通过光谱方法和元素分析进行​​了表征。评估了这些染料在各种溶剂中的溶剂化变色行为。使用密度泛函理论 (DFT) 优化染料的基态几何形状。详细研究了溶剂、酸碱和取代基对最大吸收波长的影响。进行时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 计算以获得染料在各种溶剂中的吸收光谱，并将结果与​​实验值进行比较。除了，
• AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  申请人：Compound Handling B.V.

  公开号：US20150073019A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S; R 1 is H or (1C-4C)alkyl; R 2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro; R 3 and R 4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring; or R 3 and R 4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R 5 is H, Cl, F, Br, Me, NO 2 , t-butyl, OCF 3 , OCH 3 , CF 3 ; R 6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen; R 7 is H, F, Cl, Br, Me, NO 2 , t-butyl, OCF 3 , OCH 3 , CF 3 ; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  一种具有III式结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或单环芳香环，在该烷基、苯基或芳香环中，可选地用一种或多种从(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基中选择的基团进行取代；R3和R4各自独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，单环非芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，每个可选地用羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、异噁唑基、异硫氧噻唑基、吡咯烷酰基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，其中每个这些可选基团可选地进一步用(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环丙烷取代形成环；或R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡嗪基、吡咯烷基、吡咯烷基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基，每个可选地用(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、t-丁基、O 、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、 、t-丁基、O 、OCH3、 ；或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌的转移。
• Aminomethylene pyrazolones with therapeutic activity
  申请人：Compound Handling B.V.

  公开号：US10071987B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S; R1 is H or (1C-4C)alkyl; R2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N—, O— or S— atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro; R3 and R4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N—, O— or S— atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N—, O— or S— atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N—, O— or S— atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring; or R3 and R4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R5 is H, Cl, F, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; R6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen; R7 is H, F, Cl, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular, to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  具有式 III 结构的化合物 其中 X 是 NH 或 S R1 是 H 或(1C-4C)烷基 R2 是 (1C-4C)烷基、苯基或在环中具有一个或多个 N-、O- 或 S-原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可任选被一个或多个选自 (1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代； R3 和 R4 各自独立地为 H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、在环中具有一个或多个 N-、O- 或 S-原子的单环芳环、环中有一个或多个 N-、O-或 S-原子的单环非芳香环，每个环可选择被羟基、 (1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基取代、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡咯烷基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑基、在环中具有一个或多个 N-、O- 或 S-原子的单环芳香环、其中每个任选取代基可任选进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二羟基取代，形成一个环；或 R3 和 R4 共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烷基咪唑烷基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个基均可选被 (1C-6C)烷基、苯基 (1C-4C)烷基、苯基酮基 (1C-4C)烷基取代； R5 是 H、Cl、F、Br、Me、NO2、t-丁基、O 、OCH3、CF3； R6 是 H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素； R7 是 H、F、Cl、Br、Me、 、t-丁基、O 、OCH3、 ；或 其药学上可接受的加成盐，用于治疗癌症，特别是延缓、预防或逆转前列腺癌的转移。
• Peet, Norton P.; Sunder, Shyam; Barbuch, Robert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 543 - 547
  作者：Peet, Norton P.、Sunder, Shyam、Barbuch, Robert J.、Whalon, Michael R.、Huffman, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic hydrazines
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US02073600A1

  公开（公告）日：1937-03-16