2-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzo[d]thiazole | 1218780-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1218780-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: FCHQJFKWLGKNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苯并噻唑 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助 2-芳基的邻硝化，以药性苯并噻唑和 -恶唑为导向基团。

  摘要：

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701187

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative C–H (Hetero)Arylation for the Synthesis of Arylheteroarenes and Unsymmetrical Biheteroaryls
  作者：Yanrong Li、Fen Qian、Mengshi Wang、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02730

  日期：2017.10.20

  benzothiazoles or benzoxazoles is reported. This represents a first example of metal-catalyzed decarboxylative C–H heteroarylation of benzo-fused heterocycles. The transformation provides a convenient route, with good yields and functional group tolerance, to various important arylheteroaryl and unsymmetrical biheteroaryl structural motifs.

  报道了（杂）芳基羧酸与苯并噻唑或苯并恶唑的钴催化的脱羧交叉偶联反应。这代表了金属催化的苯并稠合杂环的脱羧CH杂杂芳基化反应的第一个例子。该转化为各种重要的芳基杂芳基和不对称的双杂芳基结构基序提供了一条方便的途径，具有良好的收率和官能团耐受性。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Thiazole, Benzoxazole, and Polyfluorobenzene with Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Zhiyong Yang、Xingjian Zhou、Xiujian Li、Sizhuo Wang、Ze Tan、Xiangyu An、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/ol100296b

  日期：2010.4.2

  with various substituted benzoic acids is developed. The reaction is compatible with both electron-rich and electron-poor benzoic acids. It can also be extended to the synthesis of polyfluoro-substituted biaryls using polyfluorobenzenes as the starting materials.

  建立了Pd催化的噻唑和苯并恶唑与各种取代的苯甲酸的脱羧偶联反应。该反应与富电子和贫电子的苯甲酸都相容。它也可以扩展到以多氟苯为原料合成多氟取代的联芳基。
• Copper-Catalyzed Chelation-Assisted<i>ortho</i>-Nitration of 2-Aryls Using Pharmacophoric Benzothiazoles and Benzoxazoles as Directing Groups
  作者：Botla Vinayak、Akudari Ashok、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201701187

  日期：2017.12.22

  Copper-catalyzed chelation assisted ortho-nitration of aryls with benzazoles as efficient directing group has been achieved. The reaction is general and efficient for electronically differentiated aryls and pharmacophorically important directing groups i.e., benzoxazoles, benzthiazoles and benzimidazoles. This class of nitro-products have significance as fluorogenic and potential nitroreductase substrates

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。