2-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine | 1078710-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Naphthalen-2-ylphenyl)pyridine；2-(2-naphthalen-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1078710-42-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: MCDMDEZZQKOTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到6-Azapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2(7),3,5,8,10,12,14,16,18,20-undecaene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡啶逐步C-H芳基化还原环化脱氢合成二苯并[f,h]喹啉

  摘要：

  介绍了一种通过逐步钌催化的 C-H 芳基化和钾介导的还原性环化脱氢从 2-苯基吡啶和芳基溴化物合成二苯并 [f, h] 喹啉及其衍生物的方法。一种二苯并[ f , h ] 喹啉衍生物被用作双齿配体来制备环金属化的钌络合物。通过单晶 X 射线结构分析表征了两种二苯并 [ f , h ] 喹啉化合物和钌络合物。

  DOI：

  10.1055/a-2069-4269
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到2-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键断裂的钴催化的酰基吲哚和二芳基酮的分子内脱羰偶联

  摘要：

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc04326e

文献信息

• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• Cobalt-Catalyzed Mild Ring-Opening Addition of Arenes C−H Bond to 7-Oxabicyclic Alkenes
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201601026

  日期：2017.2.2

  A mild approach for a Cp*Co(III)‐catalyzed C−H naphthylation of arenes by 7‐oxabicyclic alkenes has been developed. In some cases, intermediate products with a 1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ol group have been isolated at room temperature in good yield. The catalytic reaction proceeds via C−H activation, insertion, β‐oxygen elimination, protonation, and dehydration, respectively. These simple protocols, featuring

  已开发出一种温和的方法，用于由Cp * Co（III）催化7-氧杂双环烯烃的芳烃的CH萘化反应。在某些情况下，在室温下以高收率分离出具有1,2-二氢萘-1-醇基团的中间产物。催化反应分别通过CH活化，插入，β氧消除，质子化和脱水进行。这些简单的方法具有温和的条件和对官能团的耐受性，在各种合成应用中都具有巨大的潜力。
• Directed Decarbonylation of Unstrained Aryl Ketones via Nickel-Catalyzed C—C Bond Cleavage
  作者：Tian-Tian Zhao、Wen-Hua Xu、Zhao-Jing Zheng、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b11591

  日期：2018.1.17

  The nickel-catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones has been developed. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(cod)2 and an electron-rich N-heterocyclic carbene ligand. High functional group tolerance and excellent yields (up to 98%) are observed. This strategy provides an alternative and versatile approach to construct biaryls using an inexpensive nickel catalyst.

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Coupling of Arenes with 7-Oxa/Azabenzonorbornadienes by CH Activation
  作者：Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201303507

  日期：2013.8.19

  Under chelation assistance, rhodium(III) complexes can catalyze the redox‐neutral coupling of arenes with 7‐oxabenzonorbornadienes and the oxidative coupling of arenes with 7‐azabenzonorbornadienes (see scheme; Cp*=C5Me5). A seven‐membered rhodacycle containing a RhC(alkyl) bond has been established as the key intermediate.

  在螯合辅助下，铑（III）络合物可以催化芳烃与7-氧杂苯并降冰片二烯的氧化还原-中性偶联，以及芳烃与7-氮杂苯并降冰片二烯的氧化偶联（见方案； Cp * = C 5 Me 5）。含有RH的七元rhodacycle  C（烷基）键已被确立为关键中间体。
• PhI(OCOCF₃)₂-mediated ruthenium catalyzed highly site-selective direct ortho-C–H monoarylation of 2-phenylpyridine and 1-phenyl-1H-pyrazole and their derivatives by arylboronic acids
  作者：Ganapam Manohar Reddy、Naidu Samba Siva Rao、Ponnam Satyanarayana、H. Maheswaran

  DOI：10.1039/c5ra18402a

  日期：——

  Direct ortho C–H monoarylation of 2-phenylpyridine and 1-phenyl-1H-pyrazole and its derivatives via a Ru catalysed reaction using catalytic amount of Phl(OCOCF₃)₂ as a hyper-valent iodine oxidant with arylboronic acids is presented.

  2-苯基吡啶和1-苯基-1H-吡唑及其衍生物的直接ortho C-H单芳基化反应通过Ru催化反应实现，使用催化量的Phl(OCOCF3)2作为高价碘氧化剂，与芳基硼酸发生反应。