adamantane-1-carboxylic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide | 299968-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: adamantane-1-carboxylic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide
• 英文别名: N-(6-methylpyridin-2-yl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 299968-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01832635
• 分子量: 270.374
• InChiKey: MXGUJQFXEFJKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1-carboxylic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四丁基氟化铵 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed 7-azaindole synthesis via C–H activation/annulative coupling of aminopyridines with alkynes

  摘要：

  一个高效的Rh(III)-催化的7-氮杂吲哚合成方法是通过氨基吡啶与炔烃的C-H活化/环化偶联而开发的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03497c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 adamantane-1-carboxylic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed 7-azaindole synthesis via C–H activation/annulative coupling of aminopyridines with alkynes

  摘要：

  一个高效的Rh(III)-催化的7-氮杂吲哚合成方法是通过氨基吡啶与炔烃的C-H活化/环化偶联而开发的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03497c

文献信息

• Self-Organization of 2-Acylaminopyridines in the Solid State and in Solution
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Robert Dobosz、Ryszard Gawinecki、Reijo Kauppinen、Arto Valkonen、Juha Koivukorpi、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/jp1063116

  日期：2010.9.30

  by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopies. The results were compared with 13C and 15N CPMAS NMR and IR spectral as well as with X-ray structural data. Intermolecular interactions in solution and in solid state were found to have a similar nature. Relatively strong Namide−H···Npyridine intermolecular hydrogen bonds enable dimerization to take place. Steric interactions in N-pivaloyl- and N-1-adamantylcarbonyl

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了2-酰基氨基吡啶及其6-甲基衍生物在氯仿溶液中的聚集。将结果与13 C和15 N CPMAS NMR和IR光谱以及X射线结构数据进行了比较。发现溶液中和固态的分子间相互作用具有相似的性质。相对强的N酰胺-H···N吡啶分子间氢键使二聚作用得以发生。N-新戊酰和N中的立体相互作用-1-金刚烷基羰基以及由6-甲基引起的那些阻碍了由N酰胺-H··N吡啶分子间氢键稳定的二聚体聚集体的形成。通常，DFT优化的氯仿溶液中聚集体的几何形状与X射线晶体结构一致。还发现了C ＝ O基团的拉伸振动带的波数，表明存在于固态的氢键的类型。
• Association of 2-acylaminopyridines and benzoic acids. Steric and electronic substituent effect studied by XRD, solution and solid-state NMR and calculations
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Krzysztof Ejsmont、Satu Ikonen、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Nonappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.047

  日期：2013.12

  observed. The theoretical calculations with full geometry optimizations are in agreement with the experimental findings (geometry, energy of hydrogen bonds). Based on the crystal structures and calculations it is concluded that p -methyl substituent in benzoic acid increase the hydrogen bond accepting ability of the C O oxygen and decreases the hydrogen bond donating ability of OH proton. The 15 N solid-state

  摘要 8 个单晶 X 射线结构、固态 NMR 光谱和利用 QTAIM 方法的理论研究被用来表征 2-酰基（酰基中的烷基 = 甲基、乙基、叔丁基和 1-金刚烷基）氨基-6 -R-吡啶/4-R'-苯甲酸（R，R' = H 或 Me）共晶。正如在烷基中所预期的那样，1-金刚烷基由于其体积庞大而对共晶中分子的相对位置产生最显着的影响。此外，观察到甲基取代基的微妙电子和空间效应。具有完整几何优化的理论计算与实验结果（几何、氢键能量）一致。基于晶体结构和计算得出结论，苯甲酸中的对甲基取代基增加了CO氧的氢键接受能力并降低了OH质子的氢键供体能力。15 N 固态 (CP MAS) NMR 化学位移证明共晶中的分子通过氢键结合在一起。酰基氨基氮的 15 N 化学位移的最大变化可能与酰基部分中烷基的大小有关。
• 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090042929A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided a compound having Formula (I) R 1 -Z-R 2 wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p-NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )V—Y—(CR 15 R 16 )W— where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供一种化合物，其化学式为(I) R1-Z-R2，其中R1是选自可选取代的融合多环基团、取代的烷基基团、支链烷基基团和可选取代的环烷基基团的基团；Z是一个连接基团，可以是或包含一个羰基基团或一个羰基基团的同分异构体；R2是选自可选取代的芳香环和可选取代的杂环；其中(a) R2是2-取代噻吩基团，和/或(b) Z是一个化学式为—C(═O)—CR3R4—X—(CR5R6)n-的基团，其中X选自NR7、S、O、S═O和S(═O)2，n为0或1，和/或(c) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个酰胺基团，和/或(d) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR8R9)p-NR10—S(═O)2—(CR11R12)q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或(e) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR13R14)V—Y—(CR15R16)W—的基团，其中Y是一个杂环基团，在杂环环中的一个键是羰基基团的同分异构体，v为0或1，w为0或1；其中R3、R4、R5、R6、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自H、烃基和卤素，R7和R10各自独立地选自H和烃基。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100120789A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  There is provided a compound having Formula I R 1 —Z—R 2 Formula I wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p- NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )v-Y—(CR 15 R 16 )w- where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供了一种具有IR1-Z-R2式的化合物，其中： R1是从可选取代的融合多环基团，取代的烷基基团，分支烷基基团和可选取代的环烷基基团中选择的基团； Z是或包括一个羰基或羰基的同分异构体的连接基团； R2是从可选取代的芳香环和可选取代的杂环中选择的基团，其中 (a) R2是2-取代噻吩基团，和/或 (b) Z是公式-C（═O）-CR3R4-X-（CR5R6）n-的基团，其中X从NR7，S，O，S═O和S（═O）2中选择，n为0或1，和/或 (c) R1是金刚烷基团，Z是或包括酰胺基团，和/或 (d) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式-CR8R9p-NR10-S（═O）2-（CR11R12）q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或 (e) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式（CR13R14）v-Y-（CR15R16）w-的基团，其中Y是杂环基团，其中杂环环中的一个键是羰基的同分异构体，v为0或1，w为0或1； 其中R3，R4，R5，R6，R8，R9，R11，R12，R13，R14，R15和R16中的每一个独立选择自H，烃基和卤素，其中R7和R10各自独立选择自H和烃基。