3-[(4-nitrophenyl)thio]cyclopentanone | 934832-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)thio]cyclopentanone
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)sulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 934832-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: FZGCBSZWDQLIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 4-硝基苯硫醇 在 C₂₈H₂₀N₆O₂Zn 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-[(4-nitrophenyl)thio]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶-N-氧化物配体支持的锌配合物：合成，结构和催化迈克尔加成反应。

  摘要：

  新dipyridylpyrrole Ñ氧化物配体和HL1 HL2是设计并合成通过2-（5-（吡啶-2-基）-1-氧化ħ通过使用3-氯过苯甲酸-吡咯-2-基）吡啶（HDPP）（米-CPBA）在CH 2 Cl 2中。ZnEt 2的处理具有两个当量。HL1和HL2分别以中等收率提供[Zn（L1）2 ]和[Zn（L2）2 ]。这些配体和锌络合物通过NMR，IR，UV-vis和ESI-MS光谱学和X射线衍射分析得到充分表征。HL1和HL2的结构显示为平面几何形状。亚氨基氢与氮之间的分子内氢键相互作用观察到-氧化氧原子。在[Zn（L1）2 ]和[Zn（L2）2 ]中，两个配体与垂直交叉的几何形状的锌金属螯合。锌络合物被用作在室温下在EtOH中将硫醇硫醇-迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的高效催化剂。催化剂的负载降低到0.01摩尔％。基于NMR和ESI-MS实验提出了催化机理。

  DOI：

  10.1039/d0dt00185f

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。