2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate | 84194-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: (±)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate；Acetic acid alpha-(trifluoromethyl)benzyl ester；(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 84194-69-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: MLUUTGMPDMTQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到1-苯基-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  A Unique Chelating Effect of Sc(OTf)₃to Organofluorine Compounds

  摘要：

  在三氟甲磺酸钪的催化下，位于 β 位置的含有两个或三个氟原子的乙酸酯裂解为乙酰氧基的过程异常迅速。水解的高效率是由于钪与氟原子和醋酸基的螯合作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.459
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution by CALB of organofluorine compounds under conventional condition and microwave irradiation

  摘要：

  Enzymatic kinetic resolution of organofluorine rac-alcohols by CALB yielded (-)-(R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol (2a), (-)-(R)-1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol (2b), (-)-(R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol (2c), (-)-(S)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethanol (2d), (+)-(S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl acetate (3a), (+)-(S)-1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl acetate (3b), (+)-(S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl acetate (3c) and (+)-(R)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl acetate (3d) in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The reactions were conducted under conventional conditions (orbital shaking) and microwave irradiation in toluene and vinyl acetate as acylating agent. The CALB showed excellent selectivities and good yields in the transesterification of fluorinated aromatic compounds. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.014

文献信息

• Entrapment of Pseudomonas cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin in sol–gel: application to the kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00550-0

  日期：2003.9

  cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin was immobilized by the sol–gel process. The gel-entrapped lipase/cyclodextrin was prepared by the hydrolysis of methyltrimethoxysilane (MTMS) in the presence of the co-lyophilized lipase with peracetylated β-cyclodextrin prepared with different weight ratios (enzyme to CD). This type of enzyme preparation was subsequently used in the kinetic resolution

  共冻干洋葱假单胞菌过乙酰化β-环糊精的脂肪酶通过溶胶-凝胶法固定化。凝胶包裹的脂肪酶/环糊精是在共冻干脂肪酶与过乙酰化的β-环糊精共存的条件下，通过甲基三甲氧基硅烷（MTMS）的水解而制得的，所述过乙酰化的β-环糊精以不同的重量比（酶与CD）制备。这种类型的酶制剂随后用于动力学拆分一组仲醇，其中乙酸异丙烯酯作为甲苯中无害的酰基供体，作为有机介质。使用气相色谱法在新的手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex上含有十一碳亚甲基间隔基（C11-Chirasil-Dex）的情况下，在不进行衍生化的情况下，将分析中得到的手性醇（底物）和相应的乙酸盐（产物）进行基线分离。 。
• Preparation and Lipase-catalyzed Optical Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(naphthyl) ethanols
  作者：Katsuya Kato、Masato Katayama、Rakesh K. Gautam、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1271/bbb.59.271

  日期：1995.1

  The optical resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-(naphthyl)ethanols (TFNEs) was achieved by lipase-catalyzed enantioselective acetylation with vinyl acetate in octane, S-acetates and R-alcohols being obtained. The introduction of a methyl group into the naphthalene ring at the 4-position (2b) or the 2-position (2c) markedly decreased the reactivity, in particular for 2c. 2,2,2-Trifluoro-1-(1-naphthyl)ethanol (2a) behaved differently from the regio-isomer, 2,2,2-trifluoro-1-(2-naphthyl)ethanol (2d): The enantioselectivity of lipases [LIP (Pseudomonas), PLC (Alcaligenes), and ALC (Achromobacter)] was high for 2a but low for 2d, whereas lipases [AK and PS (Pseudomonas)] exhibited higher selectivity for 2d than for 2a. Three other derivatives, 2,2,2-trifluoro-1-(phenyl)ethanol (2e), 2,2,2-trifluoro-1-(indol-3-yl)ethanol (2f), and 1-(1-naphthyl)ethanol (2g), were prepared, and their behaviors with respect to lipase-catalyzed acetylation were compared with 2a.

  对消旋体2,2,2-三氟-1-(萘基)乙醇（TFNEs）的光学分辨率是通过在正庚烷中用脂肪酶催化的对映选择性醋酸化实现的，得到S-醋酸酯和R-醇。将甲基引入萘环的4位（2b）或2位（2c）显著降低了反应活性，特别是对于2c。2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙醇（2a）与其区域异构体2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙醇（2d）表现出不同的行为：脂肪酶[LIP（假单胞菌）、PLC（阿尔卡利菌）和ALC（嗜色菌）]对2a的对映选择性较高，但对2d较低，而脂肪酶[AK和PS（假单胞菌）]对2d的选择性高于对2a。还合成了另外三个衍生物，2,2,2-三氟-1-(苯基)乙醇（2e）、2,2,2-三氟-1-(吲哚-3-基)乙醇（2f）和1-(1-萘基)乙醇（2g），并将它们在脂肪酶催化的醋酸化中的表现与2a进行了比较。
• Lipase-catalyzed Irreversible Transesterification of Secondary Alcohols Using Isopropenyl Acetate
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Not Available

  DOI：10.1007/s00706-003-0025-1

  日期：2003.8.1

   Asymmetric acetylation of a set of secondary alcohols with the innocuous acyl donor isopropenyl acetate catalyzed by a lipase from Pseudomonas cepacia immobilized on ceramic particles (PSL-C) in toluene as organic medium afforded the chiral alcohols and the corresponding acetates in high enantiomeric excess (up to 99%). An effective baseline separation of the enantiomers of both substrate and product

   用固定在陶瓷颗粒（PSL-C）上的 洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia） 的脂肪酶催化的无毒酰基供体乙酸异丙烯酯对一组仲醇进行不对称乙酰化， 得到手性醇和相应的对映体过量的乙酸盐至99％）。在一种分析中，在不使用衍生化作用的情况下，在没有衍生化的新分析方法中，对底物和产物的对映异构体进行了有效的基线分离，该新手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex含有十一烷间隔基（C11-Chirasil-Dex）。
• Kim, Yong-Joo; Osakada, Kohtaro; Takenaka, Akio, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1096 - 1104
  作者：Kim, Yong-Joo、Osakada, Kohtaro、Takenaka, Akio、Yamamoto, Akio

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Yong-Joo; Osakada, Kohtaro; Sugita, Kouji, Organometallics, 1988, vol. 7, # 10, p. 2182 - 2188
  作者：Kim, Yong-Joo、Osakada, Kohtaro、Sugita, Kouji、Yamamoto, Takakazu、Yamamoto, Akio

  DOI：——

  日期：——